4-羟基-4,5-二甲基萘-1-酮 | 95334-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-羟基-4,5-二甲基萘-1-酮
• 英文名称: 4,5-Dimethyl-4-hydroxynaphthoquinone
• 英文别名: 4-Hydroxy-4,5-dimethylnaphthalen-1(4H)-one；4-hydroxy-4,5-dimethylnaphthalen-1-one
• CAS: 95334-28-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: KLLOCSARDIQCRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-4,5-二甲基萘-1-酮 在 per-Amberlyst-15 作用下， 以92%的产率得到(1aS,7S,7aR)-7-Hydroxy-6,7-dimethyl-7,7a-dihydro-1aH-1-oxa-cyclopropa[b]naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  用“ per-amberlyst15®”进行不寻常的立体定向环氧化

  摘要：

  用Amberlyst 15处理的4-甲基-4-萘喹啉及其5-甲基衍生物以高收率转化为相应的顺式2,3-环氧化物。后者的结构通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89161-3
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二甲基-1,4-二氢萘-1,4-内过氧化物 在 硫酸 作用下， 以20%的产率得到4,5-dimethylnaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,4-二甲基-1,4-二氢萘-1,4-内过氧化物的甲基官能化

  摘要：

  1,4-二甲基-1,4-二氢萘-1,4-内过氧化物的酸催化裂解反应生成1-甲基萘的4-羟基，甲氧基，三氟乙酰氧基，甲酰氧基，溴和氯甲基衍生物，收率为36，当使用水，甲醇，三氟乙酸，甲酸，氢溴酸或盐酸作为试剂时，分别为38,52,76,77和100％。

  DOI：

  10.1039/c39840001496

文献信息

• A New Approach to Bicyclic 1,3-Dioxolanes: Acetalization of γ-Hydroxycyclohexenones
  作者：Charles W. Jefford、Jean-Claude Rossier、Shigeo Kohmoto、John Boukouvalas

  DOI：10.1055/s-1985-31093

  日期：——
• JEFFORD, CH. W.;ROSSIER, J. -C.;KOHMOTO, SHIGEO;BOUKOUVALAS, J., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 1, 29-31
  作者：JEFFORD, CH. W.、ROSSIER, J. -C.、KOHMOTO, SHIGEO、BOUKOUVALAS, J.

  DOI：——

  日期：——
• JEFFORD, CH. W.;ROSSIER, J. -C.;KOHMOTO, SHIGEO;BOUKOUVALAS, J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 22, 1496-1497
  作者：JEFFORD, CH. W.、ROSSIER, J. -C.、KOHMOTO, SHIGEO、BOUKOUVALAS, J.

  DOI：——

  日期：——
• Functionalization of the methyl group of 1,4-dimethyl-1,4-dihydronaphthalene-1,4-endoperoxide
  作者：Charles W. Jefford、Jean-Claude Rossier、Shigeo Kohmoto、John Boukouvalas

  DOI：10.1039/c39840001496

  日期：——

  The acid-catalysed cleavage of 1,4-dimethyl-1,4-dihydronaphthalene-1,4-endoperoxide gives the 4-hydroxy, methoxy, trifluoroacetoxy, formyloxy, bromo, and chloro methyl derivatives of 1-methylnaphthalene in yields of 36,38,52,76,77, and 100% respectively when water, methanol, trifluoracetic, formic, hydrobromic, or hydrochloric acids are used as reagents.

  1,4-二甲基-1,4-二氢萘-1,4-内过氧化物的酸催化裂解反应生成1-甲基萘的4-羟基，甲氧基，三氟乙酰氧基，甲酰氧基，溴和氯甲基衍生物，收率为36，当使用水，甲醇，三氟乙酸，甲酸，氢溴酸或盐酸作为试剂时，分别为38,52,76,77和100％。
• An unusual stereospecific epoxidation with “per-amberlyst 15®”
  作者：Charles W. Jefford、Gérald Bernardinelli、Jean-Claude Rossier、Shigeo Kohmoto、John Boukouvalas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89161-3

  日期：1985.1

  4-Methyl-4-naphthoquinol and its 5-methyl derivative on treatment with per-Amberlyst 15 are converted to the corresponding cis-2,3-epoxides in high yields. The latter structure was determined by X-ray crystallography.

  用Amberlyst 15处理的4-甲基-4-萘喹啉及其5-甲基衍生物以高收率转化为相应的顺式2,3-环氧化物。后者的结构通过X射线晶体学确定。