2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzofuran | 1541177-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzofuran
• 英文别名: Benzofuran, 2-[1-(trifluoromethyl)ethenyl]-；2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)-1-benzofuran
• CAS: 1541177-26-7
• 化学式: C₁₁H₇F₃O
• 分子量: 212.171
• InChiKey: UQDJGZPRCSCCMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzofuran 在 manganese(II) bromide 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  MnBr2 催化的氟烯烃有氧叠氮化反应：获得氟烷基化 β-羟基脂肪族叠氮化物

  摘要：

  报道了MnBr 2催化的氟代烯烃与分子氧和 TMSN 3的叠氮化反应。该方法以 36%–97% 的收率产生各种有用的氟烷基化 β-羟基脂肪族叠氮化物。重要的是，该协议具有温和的条件、操作简单和克级可扩展性，它可以容忍各种功能组，并已应用于各种有吸引力的生物活性化合物和类似物的合成。机理研究能够检测到中间体，并表明涉及一个自由基反应过程。α-氟烷基化自由基通过自由基-极性交叉途径的β-氟化物消除在该反应中被完全抑制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201254
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzofuran-2-yl)-1,1,1-trifluoro-3-(trimethylsilyl)propan-2-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  使用Peterson Olefination方法对全氟烷基酮进行亚甲基化

  摘要：

  据报道，操作上简单，廉价且快速的途径是将多种三氟甲基酮进行烯化以生成3,3,3-三氟甲基丙烯。使用彼得森烯化方法，该反应使烯烃产物的收率良好至极佳，并且可以在不纯化β-羟基甲硅烷基中间体的情况下进行。该反应可以扩展至其他全氟烷基取代基，并且易于扩大规模。所制备的烯烃可以容易地转化成多种其他的含全氟烷基的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo402577n

文献信息

• Palladium-Catalyzed Trimethylenemethane Cycloaddition of Olefins Activated by the σ-Electron-Withdrawing Trifluoromethyl Group
  作者：Barry M. Trost、Laurent Debien

  DOI：10.1021/jacs.5b07573

  日期：2015.9.16

  α-Trifluoromethyl-styrenes, trifluoromethyl-enynes, and dienes undergo palladium-catalyzed trimethylenemethane cycloadditions under mild reaction conditions. The trifluoromethyl group serves as a unique σ-electron-withdrawing group for the activation of the olefin toward the cycloaddition. This method allows for the formation of exomethylene cyclopentanes bearing a quaternary center substituted by

  α-三氟甲基-苯乙烯、三氟甲基-烯炔和二烯在温和的反应条件下进行钯催化的三亚甲基甲烷环加成。三氟甲基用作独特的 σ-吸电子基团，用于将烯烃活化为环加成。该方法允许形成带有被三氟甲基取代的季中心的外亚甲基环戊烷，这是制药、农用化学品和材料工业感兴趣的化合物。在二烯系列中，环加成以 [3 + 4] 和/或 [3 + 2] 的方式进行以产生七元和/或五元环。这种转变极大地扩大了 TMM 环加成技术的范围，并提供了对反应机理的宝贵见解。
• Iridium-catalyzed enantioselective addition of an <i>N</i>-methyl C–H bond to α-trifluoromethylstyrenes <i>via</i> C–H activation
  作者：Daisuke Yamauchi、Ikumi Nakamura、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1039/d1cc05076a

  日期：——

  Ir-catalyzed enantioselective addition of an N-methyl C–H bond of 2-(methylamino)pyridine derivatives to α-trifluoromethylstyrenes proceeded via C–H activation to give chiral γ-branched amine derivatives having a trifluoromethyl-substituted stereocenter. It was found that a bulky and electron-withdrawing group at the 3-position of 2-(methylamino)pyridines was necessary for the present C–H addition reaction

  Ir 催化的 2-（甲基氨基）吡啶衍生物的N-甲基 C-H 键与 α-三氟甲基苯乙烯的对映选择性加成通过C-H 活化进行，得到具有三氟甲基取代立体中心的手性 γ-支化胺衍生物。发现在 2-（甲基氨基）吡啶的 3-位上有一个庞大的吸电子基团，对于目前由阳离子铱/手性双膦配合物催化的 C-H 加成反应是必要的。
• Three component hydroxyletherification and hydroxylazidation of (trifluoromethyl)alkenes: access to α-trifluoromethyl β-heteroatom substituted tertiary alcohols
  作者：Hao Zeng、Chuanle Zhu、Chi Liu、Yingying Cai、Fulin Chen、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/d0cc02550j

  日期：——

  The three component hydroxyletherification and hydroxylazidation reactions of (trifluoromethyl)alkenes are reported, providing various useful α-trifluoromethyl β-heteroatom substituted tertiary alcohols in high yields.

  报道了(三氟甲基)烯烃的三组分羟基醚化和羟基叠氮化反应，以高收率提供了各种有用的α-三氟甲基β-杂原子取代的三级醇。

• 一种偕二氟烯基取代的烷基羧酸类化合物及 其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111909031B

  公开（公告）日：2021-10-15

  本发明公开了一种偕二氟烯基取代的烷基羧酸类化合物以及(Z)式α‑氟代丙烯酸及其衍生物及其合成方法，以α‑三氟甲基取代的烯烃或者1,1‑偕二氟烯烃、二氧化碳为原料，在电化学条件下，即可发生脱氟羧化反应，分别得到偕二氟烯基取代的烷基羧酸类化合物以及(Z)式α‑氟代丙烯酸及其衍生物。本发明避免传统方法中贵金属催化剂和当量还原剂的使用，具有与现有金属催化的脱氟羧化反应不同的区域选择性，且反应条件温和、操作简单、具有良好的官能团兼容性和底物普适性。
• Direct electrochemical defluorinative carboxylation of α-CF₃ alkenes with carbon dioxide
  作者：Xiao-Tong Gao、Zheng Zhang、Xin Wang、Jun-Song Tian、Shi-Liang Xie、Feng Zhou、Jian Zhou

  DOI：10.1039/d0sc04091f

  日期：——

  An unprecedented γ-carboxylation of α-CF3 alkenes with CO2 is reported. This approach constitutes a rare example of using electrochemical methods to achieve regioselectivity complementary to conventional metal catalysis. Accordingly, using platinum plate as both a working cathode and a nonsacrificial anode in a user-friendly undivided cell under constant current conditions, the γ-carboxylation provides

  α-CF的前所未有的γ羧化3个烯烃与CO 2进行报告。这种方法构成了使用电化学方法实现与常规金属催化互补的区域选择性的罕见例子。因此，在恒定电流条件下，在用户友好的不分隔电池中同时使用铂板作为工作阴极和非牺牲阳极，γ-羧化作用可从各种各样的基材上有效地获得带有宝石-二氟烯烃部分的乙烯基乙酸。通过克规模的合成和精心制作几种增值产品，进一步证明了该合成实用程序。进行了循环伏安法和密度泛函理论计算，以提供对该反应的机械见解。