2-((萘-1-基亚氨基)甲基)-4-((4-硝基苯基)二氮烯基)苯酚 | 263864-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 2-((萘-1-基亚氨基)甲基)-4-((4-硝基苯基)二氮烯基)苯酚
• 英文名称: 2-[(naphthalen-1-ylimino)methyl]-4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]phenol
• 英文别名: 2((e)-(Naphthalen-1-ylimino)methyl)-4-((e)-(4-nitrophenyl)diazenyl) phenol；2-(naphthalen-1-yliminomethyl)-4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]phenol
• CAS: 263864-71-7
• 化学式: C₂₃H₁₆N₄O₃
• 分子量: 396.405
• InChiKey: KXIZJRSGZOCRKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((萘-1-基亚氨基)甲基)-4-((4-硝基苯基)二氮烯基)苯酚 在 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-羟基-5-(4-硝基-苯偶氮基)-苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Uncovering the true mechanism of optical detection of HSO4− in water by Schiff-base receptors – hydrolysis vs. hydrogen bonding

  摘要：

  希夫碱受体在水介质中对 HSO4â 的光学检测机制以前一直被认为取决于选择性氢键相互作用。在这里，我们首次清楚地证明了这种阴离子的酸性会引起希夫碱的水解，从而导致在这一系列受体中观察到的光学变化。

  DOI：

  10.1039/c2cc33130f
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-((萘-1-基亚氨基)甲基)-4-((4-硝基苯基)二氮烯基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and antibacterial activities of novel mixed ligands (azo anils and oxalate ion) copper(II) complexes

  摘要：

  三种偶氮苯配体；合成了 4-[(4-硝基苯基)偶氮]-2-[(苯基亚氨基)甲基]苯酚（L1）、2-{[(2-甲基苯基)-亚氨基]-甲基}-4-[(4-硝基苯基)偶氮]苯酚（L2）和 2-[(萘-1-亚氨基)-甲基]-4-[(4-硝基苯基)偶氮]苯酚（L3），并使用元素分析对其进行了表征、傅立叶变换/红外光谱、13C 和 1H NMR 光谱以及紫外可见光谱对其进行了表征。同样，还利用元素分析、原子吸收光谱、傅立叶变换/红外光谱和紫外-可见光谱合成并表征了由偶氮苯和草酸根离子构成的{(L1)Cu(II)(OX)}、{(L2)Cu(II)(OX)}和{(L3)Cu(II)(OX)}三种混合配体配合物，并提出了 Cu(II) 配合物的方形平面几何结构。测定了游离配体（偶氮苯胺和草酸盐）和 Cu(II) 复合物的抗菌活性。抗菌研究使用了革兰氏阳性菌（枯草杆菌和金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（产气肠杆菌和大肠杆菌）。结果表明，与游离配体相比，Cu(II) 复合物具有更强的抗菌活性。与相应的游离配体相比，过渡金属配合物的抗菌活性更强，这可能归因于过渡金属的结构对称性。过渡金属配合物的抗菌活性顺序为：{(L1)Cu(II)(OX)} ˃ {(L2)Cu(II)(OX)} ˃ {(L3)Cu(II)(OX)} 。

  DOI：

  10.4314/bcse.v29i3.7