(2S,3R,5R,6E,8E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-iodo-3-methoxy-2-methylnona-6,8-dien-1-ol | 1256633-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R,5R,6E,8E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-iodo-3-methoxy-2-methylnona-6,8-dien-1-ol
• 英文别名: (2S,3R,5R,6E,8E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-iodo-3-methoxy-2-methylnona-6,8-dien-1-ol
• CAS: 1256633-62-1
• 化学式: C₁₇H₃₃IO₃Si
• 分子量: 440.437
• InChiKey: YIHRKKKHMXHKBJ-ZIXUBUMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R,6E,8E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-iodo-3-methoxy-2-methylnona-6,8-dien-1-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(2R,3R,5R,6E,8E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-iodo-3-methoxy-2-methylnona-6,8-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chivosazoles的C15-C35北半球亚基的合成

  摘要：

  以收敛的方式制备了先进的Civosazole多烯大环内酯的C15-C35亚基，利用硼介导的羟醛反应对C15-C26和C27-C35段进行立体控制，然后将其Pd / Cu促进的Stille偶联至配置签名（23 E，25 E，27 Z）-三烯基序。还获得了与已知的Chivosazole A的C28-C35降解片段的相关性。

  DOI：

  10.1021/ol102425n
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,6E,8E)-1-(3,4-dimethoxybenzyloxy)-5-hydroxy-9-iodo-2-methylnona-6,8-dien-3-one 在 咪唑 、 甲醇 、 samarium diiodide 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 (2S,3R,5R,6E,8E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-iodo-3-methoxy-2-methylnona-6,8-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chivosazoles的C15-C35北半球亚基的合成

  摘要：

  以收敛的方式制备了先进的Civosazole多烯大环内酯的C15-C35亚基，利用硼介导的羟醛反应对C15-C26和C27-C35段进行立体控制，然后将其Pd / Cu促进的Stille偶联至配置签名（23 E，25 E，27 Z）-三烯基序。还获得了与已知的Chivosazole A的C28-C35降解片段的相关性。

  DOI：

  10.1021/ol102425n