7,7'-diiodo-4,4'-bi(2,1,3-benzothiadiazole) | 221540-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 7,7'-diiodo-4,4'-bi(2,1,3-benzothiadiazole)
• 英文别名: 7,7'-Diiodo-4,4'-bis(2,1,3-benzothiadiazole)；4-iodo-7-(4-iodo-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 221540-57-4
• 化学式: C₁₂H₄I₂N₄S₂
• 分子量: 522.132
• InChiKey: HPHFNWOELAOSOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7'-diiodo-4,4'-bi(2,1,3-benzothiadiazole) 在 钯 溴 作用下， 生成 bi<4H,8H-4-(dicyanomethylene)benzo<1,2-c:4,5-c'>bis<1,2,5>thiadiazolo-7-ylidene>
  参考文献：
  名称：

  第一种稳定的具有完全平面几何形状的稳定的四氰基二苯并喹啉二甲烷：双[1,2,5]噻二唑-TCNDQ的制备，X射线结构和高导电络合物

  摘要：

  新设计并制备了标题为四氰基二苯并醌二甲烷（TCNDQ）的衍生物，作为高导电性有机材料的新型组分。将1,2,5-噻二唑环引入TCNDQ骨架可在中性状态下实现较大的稳定性。X射线分析揭示了它们的结构细节，这表明原子间相互作用（CH…N，S…N）在确定分子和晶体结构中起着重要作用。新型电子受体显示出与TCNQ相当的强大电子亲和力，并产生了高导电性的电荷转移（CT）络合物和阴离子自由基盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02557-x
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 硫酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 silver sulfate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 7,7'-diiodo-4,4'-bi(2,1,3-benzothiadiazole)
  参考文献：
  名称：

  无机/有机混合发光二极管的冷至暖白光发射

  摘要：

  公开了两种新颖的有机下转换分子的合成和表征，以及它们与无机蓝色发光二极管（LED）结合用作功能性颜色转换器的性能。每个分子包含两个芴-三苯胺臂，分别连接至苯并噻二唑或双苯并噻二唑核。选择这些分子的依据是，与以前的含BODIPY的类似物相比，它们在可见光谱的绿色区域没有吸收带，可最大程度地发挥其性能并提供改进。无机InGaN / GaN LED在444 nm处发射，覆盖了每个有机分子的吸收。蓝光（无机）和黄光（有机）的组合显示出可以产生合理的质量，用于两个下变频器分子的发白光混合器件。通过增加浓度，两个分子均可实现冷至暖白光。单苯并噻二唑分子的最佳显色指数（CRI）值为66。蓝光到白光的效率也很高（定义为白色光通量（lm）/蓝色辐射通量（W））为368 lm W-1取代了目前的200-300 lm W -1的荧光粉转换器。还提供了这些下转换分子与较老的含BODIPY分子的比较。

  DOI：

  10.1039/c6tc03585j

文献信息

• Stealth Luminescent Organic Nanoparticles Made from Quadrupolar Dyes for Two-Photon Bioimaging: Effect of End-Groups and Core
  作者：Morgane Rosendale、Jonathan Daniel、Frédéric Castet、Paolo Pagano、Jean-Baptiste Verlhac、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.3390/molecules27072230

  日期：——

  Molecular-based Fluorescent Organic Nanoparticles (FONs) are versatile light-emitting nano-tools whose properties can be rationally addressed by bottom-up molecular engineering. A challenging property to gain control over is the interaction of the FONs’ surface with biological systems. Indeed, most types of nanoparticles tend to interact with biological membranes. To address this limitation, we recently reported on two-photon (2P) absorbing, red to near infrared (NIR) emitting quadrupolar extended dyes built from a benzothiadiazole core and diphenylamino endgroups that yield spontaneously stealth FONs. In this paper, we expand our understanding of the structure-property relationship between the dye structure and the FONs 2P absorption response, fluorescence and stealthiness by characterizing a dye-related series of FONs. We observe that increasing the strength of the donor end-groups or of the core acceptor in the quadrupolar (D-π-A-π-D) dye structure allows for the tuning of optical properties, notably red-shifting both the emission (from red to NIR) and 2P absorption spectra while inducing a decrease in their fluorescence quantum yield. Thanks to their strong 1P and 2P absorption, all FONs whose median size varies between 11 and 28 nm exhibit giant 1P (106 M−1.cm−1) and 2P (104 GM) brightness values. Interestingly, all FONs were found to be non-toxic, exhibit stealth behaviour, and show vanishing non-specific interactions with cell membranes. We postulate that the strong hydrophobic character and the rigidity of the FONs building blocks are crucial to controlling the stealth nano-bio interface.

  基于分子的荧光有机纳米颗粒（FONs）是多功能的发光纳米工具，其属性可以通过自下而上的分子工程有理地调控。控制FONs表面与生物系统相互作用是一项具有挑战性的属性。事实上，大多数类型的纳米颗粒都倾向于与生物膜相互作用。为了解决这个限制，我们最近报道了一种由苯并噻二唑核和二苯胺末端基组成的四极化扩展染料，其具有双光子（2P）吸收和红外（NIR）发射特性，可以产生自发隐形的FONs。在本文中，我们通过表征染料相关系列的FONs，扩展了对染料结构和FONs 2P吸收响应、荧光和隐形性之间的结构-性质关系的理解。我们观察到，增强四极化（D-π-A-π-D）染料结构中给体末端基或核受体的强度，可以调节光学性质，特别是将发射（从红色到NIR）和2P吸收光谱向红移，同时引起荧光量子产率的降低。由于它们强的单光子和双光子吸收，所有中位数大小在11到28纳米之间的FONs都表现出巨大的1P（106 M−1.cm−1）和2P（104 GM）亮度值。有趣的是，所有FONs都被发现是无毒的，表现出隐形行为，并且与细胞膜的非特异性相互作用消失。我们推测，FONs构建块的强烈疏水性和刚性对于控制隐形纳米生物界面至关重要。