1-((2R,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-5-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1273587-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-((2R,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-5-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 1273587-75-9
• 化学式: C₄₁H₄₄N₄O₇
• 分子量: 704.823
• InChiKey: CNRLOXCDZUHKDL-YXWIYCFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  118.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-5-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-[5-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  4-（4-甲基哌嗪）苯基对核苷和寡核苷酸的影响：细胞传递，检测和稳定性。

  摘要：

  作为候选药物，一种改善寡核苷酸的细胞递送功效的有前途的方法是引入阳离子基团。通过将阳离子部分引入寡核苷酸结构，它们变得能够接近细胞表面并且还能够穿过细胞膜。为了开发可渗透细胞的寡核苷酸，我们研究了带有哌嗪基苯基的2'-脱氧尿苷（PP U），它不仅可以是阳离子的，而且可以作为阳离子寡核苷酸的阳离子单体发出荧光。合成了几种具有不同数量PP U结构单元的修饰DNA寡核苷酸，并通过引入PP U评估了其对热稳定性和构象的影响。修饰的寡核苷酸的细胞递送根据PP U结构单元的数量而不同。此外，这些PP U经过修饰的寡核苷酸具有足够的荧光，我们无需使用常规的荧光标签即可鉴定出递送结果。它们主要位于细胞质中。另外，它们在核酸酶存在下3小时后足够稳定。这些结果表明与核苷碱基缀合的哌嗪苯基部分能够递送和检测寡核苷酸，这表明“双功能寡核苷酸”的这一概念可用于诊断，治疗以及作为探查肝癌的便捷生物学工具。细胞内寡核苷酸的活性。

  DOI：

  10.1002/asia.201000574
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-((2R,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-5-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  4-（4-甲基哌嗪）苯基对核苷和寡核苷酸的影响：细胞传递，检测和稳定性。

  摘要：

  作为候选药物，一种改善寡核苷酸的细胞递送功效的有前途的方法是引入阳离子基团。通过将阳离子部分引入寡核苷酸结构，它们变得能够接近细胞表面并且还能够穿过细胞膜。为了开发可渗透细胞的寡核苷酸，我们研究了带有哌嗪基苯基的2'-脱氧尿苷（PP U），它不仅可以是阳离子的，而且可以作为阳离子寡核苷酸的阳离子单体发出荧光。合成了几种具有不同数量PP U结构单元的修饰DNA寡核苷酸，并通过引入PP U评估了其对热稳定性和构象的影响。修饰的寡核苷酸的细胞递送根据PP U结构单元的数量而不同。此外，这些PP U经过修饰的寡核苷酸具有足够的荧光，我们无需使用常规的荧光标签即可鉴定出递送结果。它们主要位于细胞质中。另外，它们在核酸酶存在下3小时后足够稳定。这些结果表明与核苷碱基缀合的哌嗪苯基部分能够递送和检测寡核苷酸，这表明“双功能寡核苷酸”的这一概念可用于诊断，治疗以及作为探查肝癌的便捷生物学工具。细胞内寡核苷酸的活性。

  DOI：

  10.1002/asia.201000574