(1R,2S)-3-甲基-1,2-二氢萘-1,2-二醇 | 128049-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (1R,2S)-3-甲基-1,2-二氢萘-1,2-二醇
• 英文名称: (1R,2S)-3-methyl-1,2-dihydronaphthalene-1,2-diol
• CAS: 128049-35-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: FDYLZIRXNOBIGV-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-3-甲基-1,2-二氢萘-1,2-二醇 在 高氯酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-甲基-1-萘酚 、 2-羟基-3-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  萘-顺-1,2-二氢二醇的酸催化脱水：3-取代基共振效应减弱的起源

  摘要：

  取代的萘-顺式-1，2-二氢二醇的酸催化脱水发生，但失去了1-或2-OH基团，分别形成了2-和1-萘酚。萘环的3、6和7位上的取代基MeO，Me，H，F，Br，I和CN的作用与速率确定的β-羟基萘离子（碳化）中间体的形成一致。对于1-羟基基团的反应，通过Yukawa–Tsuno关系将ρ= −4.7和r = 0.25或通过σp常数将ρ= −4.25关联3个取代基。对于2位羟基的反应的3-取代基是由σ相关米ρ= −8.1的常数。1-羟基的相关性暗示+ M取代基（MeO，Me）与碳正离子反应中心的共振相互作用出乎意料的弱，但与3-取代的苯-顺式-1,2的酸催化脱水的相应相关性一致-二氢二醇，其ρ= -6.9和r = 0.43。相反，在萘环的6位和7位上的取代基与σ +相关对于1-羟基的反应，ρ= -3.2，对于2-羟基的反应，ρ= -2.7。这些取代基效应所隐含的未削弱的共振似乎与先前关于3-取

  DOI：

  10.1021/jo201591r