4-羟基-5-[[8-[(8-羟基-3,6-二磺基萘-1-基)氨基]-8-氧代辛酰]氨基]萘-2,7-二磺酸 | 147646-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-羟基-5-[[8-[(8-羟基-3,6-二磺基萘-1-基)氨基]-8-氧代辛酰]氨基]萘-2,7-二磺酸
• 中文别名: 哌嗪,1,2,6-三甲基-,(2R,6S)-rel-(9CI)
• 英文名称: 4,4'-[1,6-hexanediylbis(carbonylamino)]bis(5-hydroxy-2,7-naphthalenedisulfonic acid)
• 英文别名: 4,4'-Hca-bis(napss)；4-hydroxy-5-[[8-[(8-hydroxy-3,6-disulfonaphthalen-1-yl)amino]-8-oxooctanoyl]amino]naphthalene-2,7-disulfonic acid
• CAS: 147646-62-6
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₁₆S₄
• 分子量: 776.798
• InChiKey: NLOZMMZDCUSXRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  350
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-二辛酰氯 、 H acid 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-羟基-5-[[8-[(8-羟基-3,6-二磺基萘-1-基)氨基]-8-氧代辛酰]氨基]萘-2,7-二磺酸
  参考文献：
  名称：

  对称萘磺酸衍生物的构效关系研究。间隔基和萘磺酸部分的合成及其对抗HIV-1活性的影响。

  摘要：

  合成了含有多种间隔基的对称双（萘磺酸）衍生物，并在四种测定系统中评估了其抗HIV-1活性。在使用实验室菌株（HTLV-IIIB）测定对HIV-1诱导的细胞致病性抑制作用的测定中，最有效的衍生物是4-氨基-5-羟基-2,7-萘二磺酸的六亚甲基和八亚甲基间隔衍生物。六亚甲基间隔类似物的体外治疗指数> 120。在巨细胞形成试验中测试了选定的衍生物。在该测定中，最有效的衍生物还是六亚甲基化合物。针对HIV-1（HE株）的临床分离株对所选衍生物的评估表明，六亚甲基衍生物是最有效的化合物。在测定抑制人类外周血淋巴细胞中HIV-1诱导的细胞病变的实验中，六亚甲基化合物以最活跃的衍生物形式出现，显示50％的抑制浓度为1.3 microM。这些研究清楚地表明，某些萘磺酸基团与特定的间隔基偶联时，在无毒浓度下可产生抗HIV-1活性。在4-氨基-5-羟基-2，7-萘二磺酸系列中，间隔物长度的缩短，优选具有柔性聚

  DOI：

  10.1021/jm00066a008

文献信息

• US7413727B2
  申请人：——

  公开号：US7413727B2

  公开（公告）日：2008-08-19