methyl 1-naphthyl selenide | 20613-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1-naphthyl selenide
• 英文别名: 1-Methylselanylnaphthalene
• CAS: 20613-85-8
• 化学式: C₁₁H₁₀Se
• 分子量: 221.16
• InChiKey: CXTBGBOIEWVMCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C
• 沸点：
  173 °C(Press: 16 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-naphthyl selenide 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以67%的产率得到1-(methylseleninyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  非共价Se⋯Se O相互作用如何稳定硒在萘1,8-位上的硒氧化物：结构和理论研究†

  摘要：

  双硒化物（LL），例如8- [MeSe（X）]-1- [MeSe（Z）] C 10 H 6（1  （LL）），8- [EtSe（X）]-1- [EtSe （Z）] C 10 H 6（2  （LL）），8- [ p -YC 6 H 4 Se（X）]-1- [MeSe（Z）] C 10 H 6（3  （LL））和8 -[ p -YC 6 H 4 Se（X）]-1- [ p -YC 6 H 4 Se（Z）] C 10 H 6（4  （LL））在0°C下用臭氧氧化，其中（X ，Z）=（孤独对，孤独对）。双硒氧化物 在氧化1  （LL），3  （LL）和4  （LL）时分别获得1  （OO），3  （OO）和4（OO），其中（X，Z）=（氧，氧），分别通过相应的硒化硒氧化物1  （LO），3  （LO）和4  （LO）。在2  （LL）中观察到了简便的Se–C键断裂。 通过X射线分析确定1  （LO

  DOI：

  10.1039/b809763a
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 methyl 1-naphthyl selenide
  参考文献：
  名称：

  萘并[1,8- b，c ] -1,5-二硒醚与1,8-双（甲基硒代）萘中硒原子的周向相互作用

  摘要：

  一个新的对称diseleno围-bridged萘，二萘并[1,8- B，C ] -1,5-二diselenocin（1），和1,8-双（二甲基硒）萘（2）已经被合成。1和2的循环伏安图显示一个可逆的氧化峰，氧化电位极低。硒化物1在空气中的CHCl 3中和散射光下发生氧化，生成相应的Se-氧化物11。的周围的硒-硒相互作用1和2 在电化学氧化，浓硫酸和EI质谱中都发现了这种元素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92166-x

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of Selenodihydronaphthalenes by Selenoxide‐Mediated Electrophilic Cyclization of Alkynes
  作者：Shaoyu An、Zhong Zhang、Pingfan Li

  DOI：10.1002/ejoc.202100423

  日期：2021.6.7

  A metal-free, one-pot selenium mediated electrophilic cyclization reaction of alkynes and triflic anhydride-activated selenoxides was realized, giving selenium containing dihydronaphthalene products, including selenium-substituted phenanthrene, dihydroquinoline, 2H-chromene, and coumarin.

  实现了炔烃和三氟甲磺酸酐活化的氧化硒的无金属、一锅硒介导的亲电环化反应，得到含硒的二氢萘产品，包括硒取代的菲、二氢喹啉、2 H-色烯和香豆素。
• FeCl₃-Diorganyl Dichalcogenides Promoted Cyclization of 2-Alkynylanisoles to 3-Chalcogen Benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Rafaela M. Gay、Flávia Manarin、Caroline C. Schneider、Daniela A. Barancelli、Michael D. Costa、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo101126q

  日期：2010.8.20

  2-alkynylanisoles, via FeCl3/diorganyl dichalcogenides intramolecular cyclization, has been developed. Aryl and alkyl groups directly bonded to the chalcogen atom were used as cycling agents. The results revealed that the reaction significantly depends on the electronic effects of substituents in the aromatic ring bonded to the selenium atom of the diselenide species. We observed that the pathway of reaction was

  通过FeCl 3从容易获得的2-炔基苯甲醚中合成3-硫属元素苯并[ b ]呋喃/ diorganyl dichalcogenides分子内环化已得到开发。直接结合到硫属元素原子上的芳基和烷基用作循环剂。结果表明，该反应显着取决于与二硒化物物种的硒原子键合的芳环中取代基的电子效应。我们观察到反应途径对苯甲醚芳环中取代基的性质不敏感，因为给电子基团和吸电子基团均以相似的产率传递产物。此外，将得到的杂环被容易地通过使用与硫属/锂交换反应转化成更复杂的产品Ñ-BuLi，然后用醛截留锂中间体，以良好的产率提供所需的仲醇。
• Combined Experimental and Theoretical Studies on the Radical Nucleophile Addition Reaction for Sulfide- and Selenide-Centered Anions
  作者：Lydia M. Bouchet、Alicia B. Peñéñory、Adriana B. Pierini、Juan E. Argüello

  DOI：10.1021/acs.jpca.9b02485

  日期：2019.6.20

  sulfur- and selenium-centered nucleophiles toward 1-naphthyl radicals was studied in dimethylsulfoxide. The photostimulated reaction of sulfide anions, –SC(NH)C6H5 (1), –SC(NH)NH2 (2), and –SC(NH)CH3 (3), renders, after the addition of MeI, methyl 1-naphthylsulfide as a main product together with bis(1-naphthyl) sulfide and naphthalene under irradiation. Concordantly, the reaction of selenide anions, –SeC(NH)C6H5

  在二甲亚砜中研究了以硫和硒为中心的亲核试剂对1-萘基的反应性。加入MeI后，硫化物阴离子– SC（NH）C 6 H 5（1），– SC（NH）NH 2（2）和– SC（NH）CH 3（3）的光刺激反应产生。在照射下，以甲基1-萘硫化物为主要产物，与双（1-萘基）硫化物和萘一起。相应地，硒化阴离子-– SeC（NH）C 6 H 5（4），– SeC（NH）NH2（5）和– SeCN（6）在叔丁醇钾阴离子存在的条件下（夹带条件）产生甲基1-萘基硒化物，双（1-萘基）硒化物和萘。绝对速率常数离子的耦合1 - 6确定了1-萘基；作为一般趋势，以硒化物为中心的亲核试剂的活性提高了其硫化物类似物的2倍。从机理研究中，提出了通过将亲核试剂加到1-萘基上而产生的不稳定基团阴离子在断裂后提供1-萘基硫化物/硒化物阴离子。另外，根据密度泛函理论计算讨论了实验结果。实验的反应性与计算的反应性之间通常有很好的一致
• An electrochemical method for deborylative selenylation of arylboronic acids under metal- and oxidant-free conditions
  作者：Zhengjiang Fu、Jian Yin、Dongdong He、Xuezheng Yi、Shengmei Guo、Hu Cai

  DOI：10.1039/d1gc02962b

  日期：——

  An efficient protocol to synthesize aryl selenoethers through deborylative selenylation of widely available arylboronic acids has been established under electrochemical conditions in the absence of metal catalyst and external oxidant. The synthesis of bioactive molecules and gram-scale transformation have been performed to highlight the synthetic utility of the protocol. CV (cyclic voltammetry) experiment

  在没有金属催化剂和外部氧化剂的电化学条件下，建立了一种通过广泛使用的芳基硼酸的脱硼硒基化合成芳基硒醚的有效方案。已经进行了生物活性分子的合成和克级转化，以突出该协议的合成效用。CV（循环伏安法）实验表明，在标准条件下，二硒化物的阳极氧化发生在芳基硼酸底物的阳极氧化之前。
• A New Oxidative<i>Se</i>-Dealkylation in Seleno-Pummerer Reaction of 1,8-Bis(methylseleno)naphthalene and Naphtho[1,8-<i>b</i>,<i>c</i>]-1,5-diselenocin Induced by Peri-Selenium Participation
  作者：Hisashi Fujihara、Rei Saito、Masayoshi Yabe、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1246/cl.1992.1437

  日期：1992.8

  A new type of oxidative Se-dealkylation reaction was found in either the reaction of 1,8-bis(methylseleno)naphthalene and naphtho[1,8-b,c]-1,5-diselenocin with benzoyl peroxide or the reaction of their Se-oxides with carboxylic acid anhydrides.

  在 1,8-双(甲基硒)萘和萘并[1,8-b,c]-1,5-二硒与过氧化苯甲酰的反应中发现了一种新型的氧化硒脱烷基反应。硒氧化物与羧酸酐。