6-methyl-3-(trifluoroacetyl)-4H-chromen-4-one | 858369-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-methyl-3-(trifluoroacetyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-Methyl-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)chromen-4-one
• CAS: 858369-39-8
• 化学式: C₁₂H₇F₃O₃
• 分子量: 256.181
• InChiKey: RISBOHPTBSIPBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  285.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-3-(trifluoroacetyl)-4H-chromen-4-one 在 盐酸 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以19%的产率得到1-(6-methyl-4-oxo-4H-chromen-3-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  3-（聚氟酰基）色酮与羟胺的反应。3-氰基-2-（多氟烷基）色酮的首次合成

  摘要：

  3-（多氟酰基）发色酮与羟胺的反应是通过亲核的1,4-加成反应，然后打开吡喃环并随后环化成4-（多氟烷基）-4 H-苯并[3,4- d ]异恶唑-4-醇类收率良好。用三氟乙酸处理时，该环状杂环系统的异恶唑环打开，得到3-氰基-2-（多氟烷基）色酮。与羟胺盐酸盐3-（polyfluoroacyl）色酮反应仅在连接到R上的羰基碳原子产生˚F基，得到相应的肟在低收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.136
• 作为产物：
  描述：

  乙酸二乙氧基甲酯 、 以64%的产率得到6-methyl-3-(trifluoroacetyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-（多卤代酰基）色酮及其杂类似物：与胺的合成和反应

  摘要：

  2-Hydroxy-2-(polyhaloalkyl)chroman-4-ones 与乙酸二乙氧基甲酯在 140-150 °C 下反应 15 分钟，以良好的收率得到 3-(polyhaloacyl)chromones。这些化合物与胺的反应在 C-2 进行，吡喃酮开环并形成 2-(烷基/芳基氨基亚甲基)-2-羟基-2-(多氟烷基)色满-4-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942508

文献信息

• Reactions of 3-(polyfluoroacyl)chromones with hydroxylamine: synthesis of novel RF-containing isoxazole and chromone derivatives
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Vladimir S. Moshkin、Mikhail I. Kodess

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.041

  日期：2008.8

  Reaction of 3-(polyfluoroacyl)chromones with hydroxylamine free base proceeds via nucleophilic 1,4-addition followed by opening of the pyrone ring and subsequent cyclization to 4-(polyfluoroalkyl)-4H-chromeno[3,4-d]isoxazol-4-ols in good yields. On treatment with trifluoroacetic acid, the isoxazole ring of this annulated heterocyclic system opens to give 3-cyano-2-(polyfluoroalkyl)chromones, which

  3-（多氟酰基）发色酮与羟胺游离碱的反应通过亲核的1,4-加成反应进行，随后打开吡喃环并随后环化为4-（多氟烷基）-4 H-苯并[3,4- d ]异恶唑- 4-醇收率良好。用三氟乙酸处理时，该环状杂环系统的异恶唑环打开，得到3-氰基-2-（聚氟烷基）色酮，将其成功地用浓H 2 SO 4水解，得到3-氨基甲酰基-2-（聚氟烷基）色酮。 。另一方面，用羟胺盐酸盐对3-（聚氟酰基）色酮进行肟化反应是在与R F基团相连的羰基碳原子上或在C-2原子上发生的，从而得到3-R F。C（NOH）-色酮和5-R F -4-水杨酸异恶唑肟。通过简单地在二甲基亚砜中加热，将前者容易地转化为3-R F -4-水杨酸异恶唑。
• Three-component synthesis of partially hydrogenated quinolines from 3-substituted chromones, dimedone, and ammonium acetate
  作者：V. Ya. Sosnovskikh、R. A. Irgashev、I. A. Demkovich

  DOI：10.1007/s11172-008-0304-4

  日期：2008.10

  Reaction of 3-R-chromones with dimedone and ammonium acetate leads to 2-(2-hydroxyaryl)-7,7-dimethyl-7,8-dihydroquinolin-5(6H)-ones (R = CF3CO, H), 3-(2-hydroxyaroyl)-7,7-dimethyl-7,8-dihydroquinolin-5(6H)-ones (R = CHO), and 8,8-dimethyl-8H-chromeno[2,3-b]quinoline-10,12(7H,9H)-diones (R = CN) depending on the nature of substituent R.

  3-R-色酮与二甲酮和乙酸铵反应生成 2-(2-羟基芳基)-7,7-二甲基-7,8-二氢喹啉-5(6H)-酮 (R = CF3CO, H), 3- (2-羟基芳酰基)-7,7-二甲基-7,8-二氢喹啉-5(6H)-ones (R = CHO), 和 8,8-二甲基-8H-chromeno[2,3-b]quinoline-10 ,12(7H,9H)-二酮 (R = CN) 取决于取代基 R 的性质。
• One-pot three-component reaction of 3-(polyfluoroacyl)chromones with active methylene compounds and ammonium acetate: regioselective synthesis of novel RF-containing nicotinic acid derivatives
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Roman A. Irgashev、Mikhail I. Kodess

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.076

  日期：2008.3

  Reactions of 3-(polyfluoroacyl)chromones with acetoacetamide and ethyl acetoacetate in the presence of ammonium acetate proceed at the C-2 atom of the chromone system with pyrone ring-opening and subsequent cyclization to 5-salicyloyl-2-methyl-6-(trifluoromethyl)nicotinamides, ethyl 5-salicyloyl-2-methyl-6-(trifluoromethyl)nicotinates, and ethyl 5-hydroxy-2-methyl-5-(polyfluoroalkyl)-5H-chromeno[4

  在乙酸铵存在下，3-（聚氟酰基）色酮与乙酰乙酰胺和乙酰乙酸乙酯的反应在色酮系统的C-2原子处进行，且吡喃酮开环，随后环化为5-水杨酰基-2-甲基-6-（三氟甲基）烟酰胺，5-水杨酰基-2-甲基-6-（三氟甲基）烟酸酯和乙基5-羟基-2-甲基-5-（多氟烷基）-5 H-苯并[4,3 - b ]吡啶-3 -羧酸盐。与β-aminocrotononitrile相似的反应，得到5-羟基-2-甲基-5-（多氟烷基）-5 ħ -chromeno [4,3- b ]吡啶-3-甲腈。
• Reaction of 3-trifluoroacetylchromones with diamines
  作者：V. Ya. Sosnovskikh、R. A. Irgashev、I. A. Khalymbadzha

  DOI：10.1007/s11172-007-0251-5

  日期：2007.8

  Reaction of 3-(trifluoroacetyl)chromones with ethylenediamine and o-phenylenediamine depending on the nature of substituents and the reaction conditions afforded either mono-adducts, 3-[(2-aminoethyl)aminomethylidene]-and 3-[(2-aminophenyl)aminomethylidene]-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)chroman-4-ones, or bis-adducts, N,N′-ethylenebis-and N,N′-o-phenylenebis[3-aminomethylidene-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)chroman-4-ones].

  根据取代基的性质和反应条件的不同，3-(三氟乙酰基)铬酮与乙二胺和邻苯二胺的反应可产生单加成物、3-[(2-氨基乙基)氨基亚甲基]-和 3-[(2-氨基苯基)氨基亚甲基]-2-羟基-2-(三氟甲基)色满-4-酮，或双加成物 N,N′-乙烯双和 N,N′-邻苯双[3-氨基亚甲基-2-羟基-2-(三氟甲基)色满-4-酮]。
• 3-(Polyfluoroacyl)chromones and Their Hetero Analogues as Valuable Substrates for Syntheses of 4-(Polyfluoroalkyl)pyrimidines
  作者：Viktor Iaroshenko、Anton Kotljarov、Roman Irgashev、Dmitri Sevenard、Vyacheslav Sosnovskikh

  DOI：10.1055/s-0029-1216957

  日期：2009.10

  Reactions of 3-(polyfluoroacyl)chromones and their hetero analogues with a number of 1,3-NCN-dinucleophiles, such as amidines or guanidines, were studied in detail, and preparative access to a set of diverse 5-salicyloyl-4-(polyfluoroalkyl)pyrimidines was elaborated. These compounds appear to be a suitable starting substrates for the synthesis of 4-(polyfluoroalkyl)pyrimidine-5-carboxylic acids or

  3-（polyfluoroacyl）chromones及其杂类类似物与许多1,3- NCN -dinucleophiles（例如am或胍）的反应进行了详细研究，并制备了一系列不同的5-salicyloyl-4-（精心设计了多氟烷基）嘧啶。这些化合物似乎是用于合成在5-位含有苯并呋喃-3-基取代基的4-（多氟烷基）嘧啶-5-羧酸或嘧啶的合适的起始底物。 色酮-硫代色酮-氟-嘧啶核环化-区域选择性-杂环