1,4-bis(triethylsilyl)-1,4-dihydronaphthalene | 1521-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-bis(triethylsilyl)-1,4-dihydronaphthalene
• CAS: 1521-13-7
• 化学式: C₂₂H₃₈Si₂
• 分子量: 358.715
• InChiKey: AGEOYKOECYLBLQ-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 (1,4-dihydro-1,4-naphthylene)dilithium 以 not given 为溶剂， 以40-60的产率得到1,4-bis(triethylsilyl)-1,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Petrov, A. D.; Chernyseva, T. I., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1953, vol. 89, p. 73 - 76

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic displacement versus electron transfer in the reactions of alkyl chlorosilanes with electrogenerated aromatic anion radicals
  作者：Saida Soualmi、Mamadou Dieng、Ali Ourari、Diariatou Gningue-Sall、Viatcheslav Jouikov

  DOI：10.1016/j.electacta.2015.01.182

  日期：2015.3

  ways, following classical bimolecular schemes. The ratio of one-electron transfer (ET) to a two-electron process (SN2-like nucleophilic attack of the reduced form of mediator on the chlorosilane, with k2 ≅ 102-108 M−1 s−1) is inversely related to the steric availability of Si for nucleophilic displacement reactions. The nucleophilic substitution pathway mainly results in mono- and disilylated aromatic

  一系列芳族化合物（C 6 H 5 CN，C 6 H 5 COOEt，蒽，9,10-二甲基-，9,10-二苯基-和9-苯基蒽，pyr和萘）的阴离子自由基与三烷基氯硅烷R反应1 R 2 R 3 SiCl（R 1-3  = Me，Et; R 1,2  = Me，R 3  =  t -Bu）遵循经典的双分子方案。单电子转移（ET），以一个两电子处理的比率（S Ñ 2样的氯硅烷介体的还原形式的亲核攻击，其中k 2  ≅10 2 -10 8 M -1  s -1）与Si在亲核取代反应中的空间利用率成反比。亲核取代途径主要产生单和二芳基化的芳族产物。与DFT计算相平行的电化学数据显示，由于SN亲硅溶剂（DMF）参与了硅的配位扩展，并沿反应坐标动态修改了该过程的能量，因此其在S N过程中的作用非常复杂。尽管2,2'-联吡啶也可形成离域的持久性阴离子自由基，但它们不会像芳香族介体一样引发ET和S N反应。2
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 32, page 100 - 103
  作者：

  DOI：——

  日期：——