(+/-)-4-<2-(5-hydroxy-3,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl)-2-hydroxyethyl>-2,6-piperidindione | 523-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+/-)-4-<2-(5-hydroxy-3,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl)-2-hydroxyethyl>-2,6-piperidindione
• 英文别名: 4-[(2R)-2-hydroxy-2-[(1R,3R,5S)-5-hydroxy-3,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl]ethyl]piperidine-2,6-dione
• CAS: 523-86-4；108589-94-2；131102-32-4；131102-33-5；131102-34-6；131102-36-8
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₅
• 分子量: 297.351
• InChiKey: NFDQYBUVHVRNNY-RYVSBMNDSA-N

物化性质

• 熔点：
  157.5°C
• 沸点：
  438.86°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1232 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)环己酮 在 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 (+/-)-4-<2-(5-hydroxy-3,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl)-2-hydroxyethyl>-2,6-piperidindione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on glutarimide antibiotics. II. Syntheses and biological activities of (.+-.)-streptovitacin A and E-73.

  摘要：

  (±)-Streptovitacin A（1）及其立体异构体是通过 (±)-2，4-二甲基-4-三甲基硅氧基-1-环己酮（4b 和 9）与 4-(2-氧代乙基)-2，6-哌啶二酮（5）的醛醇反应合成的。(±)-1对真菌和莴苣种子的生长有中等程度的抑制作用。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.54.1531

文献信息

• KONDO, HITOSHI;ORITANI, TAKAYUKI;YAMASHITA, KYOHEI, AGR. AND BIOL. CHEM., 54,(1990) N, C. 1531-1536
  作者：KONDO, HITOSHI、ORITANI, TAKAYUKI、YAMASHITA, KYOHEI

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies on glutarimide antibiotics. II. Syntheses and biological activities of (.+-.)-streptovitacin A and E-73.
  作者：Hitoshi KONDO、Takayuki ORITANI、Kyohei YAMASHITA

  DOI：10.1271/bbb1961.54.1531

  日期：——

  (±)-Streptovitacin A (1) and its stereoisomers were synthesized by an aldol reaction of (±)-2, 4-dimethyl-4-trimethyIsiloxy-1-cyclohexanones (4b and 9) with 4-(2-oxoethyl)-2, 6-piperidinedione (5). E-73 (2) was derived from synthetic 1. (±)-1 showed moderate growth inhibition against fungi and lettuce seeds.

  (±)-Streptovitacin A（1）及其立体异构体是通过 (±)-2，4-二甲基-4-三甲基硅氧基-1-环己酮（4b 和 9）与 4-(2-氧代乙基)-2，6-哌啶二酮（5）的醛醇反应合成的。(±)-1对真菌和莴苣种子的生长有中等程度的抑制作用。