5′-O-(4,4′-ddimethoxytrityl)-3'-O-[(2R,4S,5R)-5-phenyl-tetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]-1,3,2-oxazaphospholidin-2-yl]-2′-O-(2-cyanoethoxymethyl)uridine | 1333502-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5′-O-(4,4′-ddimethoxytrityl)-3'-O-[(2R,4S,5R)-5-phenyl-tetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]-1,3,2-oxazaphospholidin-2-yl]-2′-O-(2-cyanoethoxymethyl)uridine
• CAS: 1333502-05-8
• 化学式: C₄₅H₄₇N₄O₁₀P
• 分子量: 834.863
• InChiKey: XVKPGPLLUGTDOZ-FNXMTSQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  155.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5′-O-(4,4′-ddimethoxytrityl)-3'-O-[(2R,4S,5R)-5-phenyl-tetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]-1,3,2-oxazaphospholidin-2-yl]-2′-O-(2-cyanoethoxymethyl)uridine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-氰甲基吡咯烷鎓三氟甲烷磺酸盐 、 N,N'-dimethylthioperoxydicarbamic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Solid-Phase Synthesis of Phosphorothioate Oligoribonucleotides Using 2′-O-(2-Cyanoethoxymethyl)-nucleoside 3′-O-Oxazaphospholidine Monomers

  摘要：

  A method for the synthesis of P-stereodefined phosphorothioate oligoribonucleotides (PS-ORNs) was developed. PS-ORNs of mixed sequence (up to 12mers) were successfully synthesized by this method with sufficient coupling efficiency (94-99%) and diastereoselectivity (>= 98:2). The coupling efficiency was greatly improved by the use of 2-cyanoethoxymethyl (CEM) groups in place of the conventional TBS groups for the 2'-O-protection of nucleoside 3'-O-oxazaphospholidine monomers. The resultant diastereopure PS-ORNs allowed us to clearly demonstrate that an ORN containing an all-(Rp)-PS-backbone stabilizes its duplex with the complementary ORN, whereas its all-(Sp)-counterpart has a destabilizing effect.

  DOI：

  10.1021/jo301052v
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(2-cyanoethoxymethyl)uridine 、 (4S,5R)-oxazaphospholidine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以62%的产率得到5′-O-(4,4′-ddimethoxytrityl)-3'-O-[(2R,4S,5R)-5-phenyl-tetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]-1,3,2-oxazaphospholidin-2-yl]-2′-O-(2-cyanoethoxymethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING RIBONUCLEOSIDE PHOSPHOROTHIOATE

  摘要：

  一种基于氧磷硫酸酯RNA的制备方法，其中使用氰乙氧甲基基团代替叔丁基二甲基硅基团作为RNA的2'-羟基的保护基。

  公开号：

  US20130184450A1