tert-butyl (R)-2-((S)-((2-methoxyphenyl)amino)(phenyl)methyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate | 1277191-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (R)-2-((S)-((2-methoxyphenyl)amino)(phenyl)methyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1277191-50-0
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄
• 分子量: 396.486
• InChiKey: PKXRNUVFRSOYBO-NQIIRXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-2-((S)-((2-methoxyphenyl)amino)(phenyl)methyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 、 氯甲酸苄酯 在 碘苯二乙酸 、 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以45%的产率得到benzyl {(S)-[(R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-oxopyrrolidin-2-yl](phenyl)methyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  anti-Selective, Catalytic Asymmetric Vinylogous Mukaiyama Mannich Reactions of Pyrrole-Based Silyl Dienolates with N-Aryl Aldimines

  摘要：

  Pyrrole-based silyl dienolates undergo asymmetric vinylogous Mukaiyama Mannich reactions with a series of N-aryl aldimines in the presence of the Hoveyda-Snapper amino acid-derived silver(I) catalysts. The Manrdch products alpha,beta-unsaturated delta-ammo-gamma-butyrolactams-are typically obtained in high yields, excellent gamma-site selectivities and anti-diastereoselectivities, and up to 80% enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo1021234
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylmethylene-2-methoxybenzeneamine 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 N-[2-PPh₂-benzylidene]-L-tert-leucine (4-methoxyphenyl)amide 、 silver(I) acetate 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl (R)-2-((S)-((2-methoxyphenyl)amino)(phenyl)methyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  anti-Selective, Catalytic Asymmetric Vinylogous Mukaiyama Mannich Reactions of Pyrrole-Based Silyl Dienolates with N-Aryl Aldimines

  摘要：

  Pyrrole-based silyl dienolates undergo asymmetric vinylogous Mukaiyama Mannich reactions with a series of N-aryl aldimines in the presence of the Hoveyda-Snapper amino acid-derived silver(I) catalysts. The Manrdch products alpha,beta-unsaturated delta-ammo-gamma-butyrolactams-are typically obtained in high yields, excellent gamma-site selectivities and anti-diastereoselectivities, and up to 80% enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo1021234