4-(4-fluorophenyl)chroman-2-one | 1224738-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)chroman-2-one
• 英文别名: 3,4-dihydro-4-(4-fluorophenyl)coumarin；4-(4-Fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-1-Benzopyran-2-one；4-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 1224738-67-3
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₂
• 分子量: 242.25
• InChiKey: UGEBVWFOZBEZJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-(4-fluorophenyl)vinyl)phenol 、 甲酸苯酯 在 甲酸 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到4-(4-fluorophenyl)chroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  以苯基甲酸酯为CO源的钯催化烯基苯酚的区域选择性加氢酯化为内酯

  摘要：

  描述了一种有效的Pd（OAc）2 -PPh 3催化烯基苯酚与甲酸苯酯作为CO替代物的加氢酯化反应。通常以高产率和高区域选择性获得各种内酯。在一种情况下，使用手性配体获得76％的ee。

  DOI：

  10.1021/ol403171p

文献信息

• Palladium Catalyzed Enantioselective Hayashi–Miyaura Reaction for Pharmaceutically Important 4-Aryl-3,4-dihydrocoumarins
  作者：Jixing Lai、Chen Yang、René Csuk、Baoan Song、Shengkun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04366

  日期：2022.2.18

  The first palladium-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to coumarins was successfully established, providing a straightforward asymmetric approach to achieving pharmaceutically important 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins. This methodology features easily accessible and bench-stable ligands, a wide substrate scope, mild conditions, and accommodation of electron-withdrawing arylboronic acids

  成功地建立了第一个钯催化的芳基硼酸不对称加成香豆素，为获得药学上重要的 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins 提供了一种直接的不对称方法。该方法的特点是易于获得和稳定的配体、广泛的底物范围、温和的条件以及吸电子芳基硼酸的适应性。
• Rhodium-Catalyzed Domino Conjugate Addition−Cyclization Reactions for the Synthesis of a Variety of <i>N</i>- and <i>O</i>-Heterocycles: Arylboroxines as Effective Carbon Nucleophiles
  作者：Ja Ock Park、So Won Youn

  DOI：10.1021/ol100610v

  日期：2010.5.21

  Facile and efficient Rh(I)-catalyzed domino conjugate addition-cyclization reactions of olefins bearing two electrophilic sites and a pendant nucleophile with organoboroxines have been developed to afford a variety of N- and O-heterocycles, such as 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones, 3,4-dihydrocoumarins, and pyrrolidin-2-ones, which constitute important motifs in biologically active natural and synthetic organic compounds.