Methyl 2-(2-phenylprop-2-enoxy)naphthalene-1-carboxylate | 1638535-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl 2-(2-phenylprop-2-enoxy)naphthalene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(2-phenylprop-2-enoxy)naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 1638535-65-5
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: QHIWKLDSFIRPHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘酸甲酯 、 methyl 2-phenylallyl carbonate 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到Methyl 2-oxo-1-(2-phenylprop-2-enyl)naphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-取代的β-萘酚衍生物的钯催化的分子间烯丙基脱芳香化反应：范围和机理研究

  摘要：

  已经开发出一种高效的α-取代的β-萘酚脱芳香化反应，具有出色的化学选择性和区域选择性。机理研究表明，脱芳烃化的烷基化产物是热力学上更稳定的化合物。醚化产物可以进一步转化为脱芳烃化产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400154

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Allylic Dearomatization Reaction of α-Substituted β-Naphthol Derivatives: Scope and Mechanistic Investigation
  作者：Chun-Xiang Zhuo、Shu-Li You

  DOI：10.1002/adsc.201400154

  日期：2014.6.16

  A highly efficient dearomatization reaction of α‐substituted β‐naphthols with excellent chemoselectivity and regioselectivity has been developed. Mechanistic studies demonstrated that the dearomatized alkylation product is the thermodynamically more stable compound. The etherification product could be further transformed to the dearomatization product.

  已经开发出一种高效的α-取代的β-萘酚脱芳香化反应，具有出色的化学选择性和区域选择性。机理研究表明，脱芳烃化的烷基化产物是热力学上更稳定的化合物。醚化产物可以进一步转化为脱芳烃化产物。