(6S,7R,8aR)-8a-[(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)methyl]-6,7-(isopropylidenedioxy)indolizidin-3(2H)-one | 879558-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (6S,7R,8aR)-8a-[(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)methyl]-6,7-(isopropylidenedioxy)indolizidin-3(2H)-one
• CAS: 879558-47-1
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₄Si
• 分子量: 355.55
• InChiKey: BKISWGCFROEVQZ-QWQRMKEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7R,8aR)-8a-[(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)methyl]-6,7-(isopropylidenedioxy)indolizidin-3(2H)-one 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到(6S,7R,8aR)-8a-[(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)methyl]-6,7-(isopropylidenedioxy)indolizidine
  参考文献：
  名称：

  建立季立体中心：合成新的多羟基吲哚并咪唑

  摘要：

  （6 R，7 S，8a R）-和（6 S，7 R，8a R）-8a-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-6,7-二羟基吲哚并丁-3-酮14和15由双环甲硅烷氧基吡咯2通过主要步骤是选择性地形成四元立体异构中心和闭环易位。它们以高非对映选择性被转化为新的多羟基吲哚并核苷20和21。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.11.017
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-1,5-diallyl-5-[(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)methyl]pyrrolidin-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四氧化锇 、 copper(II) sulfate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 (6S,7R,8aR)-8a-[(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)methyl]-6,7-(isopropylidenedioxy)indolizidin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  建立季立体中心：合成新的多羟基吲哚并咪唑

  摘要：

  （6 R，7 S，8a R）-和（6 S，7 R，8a R）-8a-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-6,7-二羟基吲哚并丁-3-酮14和15由双环甲硅烷氧基吡咯2通过主要步骤是选择性地形成四元立体异构中心和闭环易位。它们以高非对映选择性被转化为新的多羟基吲哚并核苷20和21。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.11.017