biotin propyl azide | 1241959-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: biotin propyl azide
• CAS: 1241959-27-2
• 化学式: C₁₃H₂₁N₅O₃S
• 分子量: 327.407
• InChiKey: MJVWBGWATLDVMO-NHCYSSNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  116.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenylphosphanyl)phenyl 4-iodobenzoate 、 biotin propyl azide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到3-(4-iodobenzamido)propyl 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4-Halobenzoate-Containing Phosphane-Based Building Blocks for Labeling Reactions Using the Traceless Staudinger Ligation

  摘要：

  Functionalized phosphane-containing key building blocks were synthesized that are suitable for the labeling of biologically active molecules by the traceless Staudinger ligation. Thus, a 2-(diphenylphosphanyl) phenyl 4-stannylbenzoate building block was converted into the 4-iodobenzoate by the introduction of iodine. The traceless Staudinger ligation was used to introduce the resulting 4-iodobenzoate moiety into selected molecules of pharmacological interest. Furthermore, the labeling procedure was used to insert the 4-iodobenzoate moiety into a peptide on solid support. Finally, a convenient recovery procedure of the key phosphane building block 2-(diphenylphosphanyl) phenol from 2(diphenylphosphoryl) phenol was evaluated.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379487
• 作为产物：
  描述：

  3-叠氮基丙醇 、 D-生物素 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到biotin propyl azide
  参考文献：
  名称：

  通过光交叉链接策略定位蛋白质-蛋白质相互作用的位点

  摘要：

  点击了！以G蛋白偶联受体（GPCR;见图）/ G蛋白模型系统为例，通过使用含有对乙炔基苯甲酰基修饰的苯丙氨酸的G蛋白衍生肽分析了特定的蛋白肽相互作用。用生物素丙基叠氮化物探针进行的点击化学分析能够分离出光交联的产物，并促进了蛋白质-肽相互作用位点的质谱分析。

  DOI：

  10.1002/chem.201000441

文献信息

• Orthogonal Click Postfunctionalization of Alternating Copolymers Prepared by Nitroxide-Mediated Polymerization
  作者：Matthias Tesch、Sergej Kudruk、Matthias Letzel、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.201605639

  日期：2017.5.2

  Nitroxide‐mediated polymerization (NMP) was applied to prepare alternating copolymers using 1,1,1,3,3,3‐hexafluoroisopropyl acrylate (HFIPA) 1 and ((6‐trimethylsilyl)‐hex‐5‐yn‐1‐yl)vinyl ether (THVE) 2 as monomers. The alternating sequence of the resulting poly(HFIPA‐alt‐THVE) 3 was proved by using tandem mass spectrometry (MS/MS) and further supported by 1H NMR spectroscopy. Alternating alkyne and

  使用一氧化氮介导的聚合（NMP）来制备交替共聚物，使用1,1,1,3,3,3-六氟丙烯酸异丙酯（HFIPA）1和（（6-三甲基甲硅烷基）-hex-5-yn-1基）乙烯基醚（THVE）2作为单体。通过使用串联质谱（MS / MS）证明了生成的聚（HFIPA- alt- THVE）3的交替序列，并得到了1 H NMR谱的进一步支持。共聚物3的交替炔烃和活化酯部分通过顺序的Cu催化的叠氮化物-炔烃点击（CuAAC）和酰胺化反应进一步与有机叠氮化物和胺官能化，提供了双官能化的聚（丙烯酰胺-alt-三唑）聚合物5。水溶性交替的聚（丙烯酸- ALT -三唑）共聚物9通过HFIP酯的皂化作用而获得。使用1 H和19 F NMR光谱，IR光谱以及凝胶渗透色谱（GPC）来表征功能化前后的聚合物。