3',5'-O-(1,1,3,3,-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-N(6)-benzoyladenosine-2' (2-chlorophenyl) phosphate triethylammonium salt | 79154-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 3',5'-O-(1,1,3,3,-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-N(6)-benzoyladenosine-2' (2-chlorophenyl) phosphate triethylammonium salt
• 英文别名: [(6aR,8R,9R,9aR)-8-(6-benzamidopurin-9-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] (2-chlorophenyl) hydrogen phosphate;N,N-diethylethanamine
• CAS: 79154-56-6
• 化学式: C₆H₁₅N*C₃₅H₄₇ClN₅O₉PSi₂
• 分子量: 905.576
• InChiKey: NJQBNEHCWGHDGP-GIMVILNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  168.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3,-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-N(6)-benzoyladenosine-2' (2-chlorophenyl) phosphate triethylammonium salt 在 吡啶 、 Crotalus Adamanteus snake venom phosphodiesterase 、 tris-hydrochloride buffer 、 苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 腺苷
  参考文献：
  名称：

  Heikkilä; Stridh; Oberg, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 8, p. 657 - 669

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane 生成 3',5'-O-(1,1,3,3,-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-N(6)-benzoyladenosine-2' (2-chlorophenyl) phosphate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  四异丙基二硅氧烷-1,3-二基：通用的保护基，用于合成腺苷基-（2'→5'）-腺苷基-（2'→5'）-腺苷（2-5a核）。

  摘要：

  以3'，5'-四异丙基二甲硅烷基-6-N-苯甲酰基腺苷为起始原料，大规模合成了A2'p5'A2'p5'A。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90427-7

文献信息

• Synthesis of 1′#,2′,3′,4′#,5′,5″-2H6-β-D-ribonucleosides and 1′#, 2′,2″,3′,4′#,5′,5″-2H7-β-D-2′-deoxyribonucleosides for selective suppression of proton resonances in partially-deuterated oligo-DNA, oligo-RNA and in 2,5A core (1H-NMR window)
  作者：András Földesi、Frans Peder R. Nilson、Corine Glemarec、Carlo Gioeli、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82001-9

  日期：1992.1

  1′#,2′,3′,4′#,5′,5″-2H6-ribonucleosides 13 – 16 were converted in high yields to the corresponding 1′#,2′,2″,3′,4′#,5′,5″-2H7-2′-deoxynucleosides 41 – 44 in the following manner: 3′,5′-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl (TPDS))-1′#,2′,3′,4#′,5′,5″-2H6-nucleosides 29 – 32 were converted to the corresponding 2′-O-phenoxythiocarbonyl derivatives 33 – 36, which were deoxygenated by tri-n-butyltin

  阮内镍-2 H 2 O在甲基α/β-D-呋喃核糖苷[α/β= 〜3：10] 1的差向异构体混合物上的交换反应产生了甲基1 ＃，2,3,4 ＃，5,5'- 2 H 6 -α/β-呋喃核糖苷2 [在C2，C3，C5 / 5'处为97原子％2 H；C 4（C4 ＃）〜85原子％2 H ；在C1（C1 ＃）]处约20个原子％2 H，以60 – 80％的产率获得，同时还得到了差向异构的木糖和阿拉伯糖副产物。在干燥的吡啶中将粗产物2甲苯磺酸化，并在硅胶柱上小心分离，得到纯的1-O-甲基-2,3,5-三-O-（4-甲苯甲酰基）-α/β-D-1＃，2,3,4 ＃，5,5'- 2 H 6-核呋喃糖苷4（48％）。4转化为1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-甲苯甲酰基-α/β-D-1 ＃，2,3,4 ＃，5,5'- 2 H 6-核呋喃糖苷6（ 82％的人提供了合成氘核糖核苷用于RNA或DNA合成的关键组成部分。然后将化合物6与甲硅烷基尿嘧啶，N
• Pressova, Martina; Smrt, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 2, p. 487 - 497
  作者：Pressova, Martina、Smrt, Jiri

  DOI：——

  日期：——
• PRESSOVA, MARTINA;SMRT, JIRI, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 54,(1989) N, C. 487-497
  作者：PRESSOVA, MARTINA、SMRT, JIRI

  DOI：——

  日期：——