6-Fluor-1,2,3-benzothiadiazol | 23644-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 6-Fluor-1,2,3-benzothiadiazol
• 英文别名: 6-Fluoro-1,2,3-benzothiadiazole
• CAS: 23644-04-4
• 化学式: C₆H₃FN₂S
• 分子量: 154.168
• InChiKey: IAIYEGMKMVOWCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Fluor-1,2,3-benzothiadiazol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三(2-呋喃基)膦 、 发烟硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,7-Bis[4-(2-decyltetradecyl)thiophen-2-yl]-6-fluoro-1,2,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并[ d ] [1,2,3]噻二唑（isoBT）：合成，结构分析和在半导体聚合物中的实现

  摘要：

  苯并[ d ] [2,1,3]噻二唑（BT）是一种明显缺乏电子的杂环，广泛用于实现有机半导体，用于晶体管，太阳能电池，光电探测器和热电学。在这项贡献中，我们实施了相应的异构体苯并[ d ] [1,2,3]噻二唑（isoBT）以及新的6-氟-isoBT和5,6-二氟-isoBT单元作为合成子，用于与四噻吩（P1 - P3）。新的基于isoBT的小分子以及相应的基于BT-四噻吩的聚合物（P4 – P6）进行了综合和表征，以探究两个系列之间在架构，电子结构和设备性能方面的差异。结果表明，在isoBT实现高性能光电半导体与补充BT P3表现出空穴迁移率超过0.7厘米2在场效应晶体管和9％的功率转换效率/（V S）在本体异质结太阳能电池。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.6b02813
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氟苯硫酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到6-Fluor-1,2,3-benzothiadiazol
  参考文献：
  名称：

  苯并[ d ] [1,2,3]噻二唑（isoBT）：合成，结构分析和在半导体聚合物中的实现

  摘要：

  苯并[ d ] [2,1,3]噻二唑（BT）是一种明显缺乏电子的杂环，广泛用于实现有机半导体，用于晶体管，太阳能电池，光电探测器和热电学。在这项贡献中，我们实施了相应的异构体苯并[ d ] [1,2,3]噻二唑（isoBT）以及新的6-氟-isoBT和5,6-二氟-isoBT单元作为合成子，用于与四噻吩（P1 - P3）。新的基于isoBT的小分子以及相应的基于BT-四噻吩的聚合物（P4 – P6）进行了综合和表征，以探究两个系列之间在架构，电子结构和设备性能方面的差异。结果表明，在isoBT实现高性能光电半导体与补充BT P3表现出空穴迁移率超过0.7厘米2在场效应晶体管和9％的功率转换效率/（V S）在本体异质结太阳能电池。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.6b02813

文献信息

• [EN] MOLECULAR AND POLYMERIC SEMICONDUCTORS AND RELATED DEVICES<br/>[FR] SEMI-CONDUCTEURS POLYMÈRES ET MOLÉCULAIRES ET DISPOSITIFS ASSOCIÉS
  申请人：POLYERA CORP

  公开号：WO2016025632A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention relates to new semiconducting compounds having at least one optionally substituted benzo[d][1,2,3]thiadiazole moiety. The compounds disclosed herein can exhibit high carrier mobility and/or efficient light absorption/emission characteristics, and can possess certain processing advantages such as solution-processability and/or good stability at ambient conditions.

  本发明涉及具有至少一个可选择取代的苯并[d][1,2,3]噻二唑基团的新半导体化合物。本文披露的化合物可以表现出高载流子迁移率和/或有效的光吸收/发射特性，并且可以具有某些加工优势，如可溶性加工性能和/或在常温下良好的稳定性。
• 1，2，3-苯并噻二唑类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN107311960A

  公开（公告）日：2017-11-03

  本发明公开了1，2，3‑苯并噻二唑类化合物的合成方法，以具有式(I)所示结构的邻氨基苯硫酚类化合物和亚硝酸特丁酯为原料，通过分子内的重氮化反应得到具有式(II)所示结构的1，2，3‑苯并噻二唑类化合物，反应方程式如下：其中，R＝氢、氟、氯、酯基、硝基或甲基。本发明的有益之处在于：(1)制备过程操作简便，所得产物易于后处理，适合大规模工业化生产；(2)反应条件温和；(3)合成成本降低；(4)反应底物官能团容忍性高，底物范围广、容易制备；(5)反应高效、收率高，反应放大后反应效率更高；(6)不污染环境，绿色环保。
• 1,2,3-Benzothiadiazoles. Part II. A novel rearrangement of diazonium salts derived from 7-amino-1,2,3-benzothiadiazoles
  作者：E. Haddock、P. Kirby、A. W. Johnson

  DOI：10.1039/j39700002514

  日期：——

  Diazotisation of a substituted 7-amino-1,2,3-benzothiadiazole, followed by removal of the diazonium group by hypophosphorous acid or by a Sandmeyer reaction, may lead to a 1,2,3-benzothiadiazole containing an orientation of substituents different from that of the starting material. The occurrence of the rearrangement is governed by the nature and position of the 4- and 6-substituents of the original

  取代的7-氨基-1,2,3-苯并噻二唑重氮化，然后通过次磷酸或Sandmeyer反应去除重氮基团，可能会导致1,2,3-苯并噻二唑的取代基取向不同于起始材料。重排的发生取决于原始氨基化合物的4和6位取代基的性质和位置。
• Molecular and Polymeric Semiconductors and Related Devices
  申请人：Flexterra, Inc.

  公开号：US20170155053A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  The present invention relates to new semiconducting compounds having at least one optionally substituted benzo[d][1,2,3]thiadiazole moiety. The compounds disclosed herein can exhibit high carrier mobility and/or efficient light absorption/emission characteristics, and can possess certain processing advantages such as solution-processability and/or good stability at ambient conditions.