2-allyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((S,E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-1-en-1-yl)cyclopentan-1-ol | 82304-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-allyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((S,E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-1-en-1-yl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 82304-79-8；82337-43-7；84986-26-5
• 化学式: C₂₈H₅₆O₃Si₂
• 分子量: 496.922
• InChiKey: QCVPBALBIGEGRK-WMAZTXPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.48
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((S,E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-1-en-1-yl)cyclopentan-1-ol 在 pyridine hydrofluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以34%的产率得到(1R,3S,4R,5R)-4-allyl-5-((S,E)-3-hydroxyoct-1-en-1-yl)cyclopentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  原位亚甲基封端：高效立体保持催化烯烃复分解的一般策略。生物活性化合物合成的概念、方法学意义和应用

  摘要：

  原位亚甲基封端作为一种实用且广泛适用的策略被引入，可以显着扩大催化剂控制的立体选择性烯烃复分解的范围。通过将市售的 Z-丁烯与这些实验室开发的坚固且易于获得的基于 Ru 的二硫醇催化剂结合，可以进行多种转化以处理末端烯烃，而无需先验合成立体化学定义的双取代烯烃。因此，与使用其他基于 Ru、Mo 或 W 的配合物相比，反应以显着更高的效率和 Z 选择性进行。与含有羧酸、醛、烯丙醇、芳基烯烃、α取代基的烯烃交叉复分解，或氨基酸残基以 47-88% 的产率和 90:10 至 >98:2 的 Z:E 选择性生成所需产物。使用 70:30 Z-:E-丁烯混合物（原油裂解的副产品），转化同样有效且具有立体选择性。原位亚甲基封端策略与相同的儿茶酚硫醇配合物（无需催化剂修饰）一起进行闭环复分解反应，以 40-70% 的产率和 96:4-98 的产率生成 14 至 21 元环大环烯烃:2 Z:E 选择性；与

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06552
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3S)-1-iodo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-octene 在 叔丁基锂 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-allyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((S,E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-1-en-1-yl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  原位亚甲基封端：高效立体保持催化烯烃复分解的一般策略。生物活性化合物合成的概念、方法学意义和应用

  摘要：

  原位亚甲基封端作为一种实用且广泛适用的策略被引入，可以显着扩大催化剂控制的立体选择性烯烃复分解的范围。通过将市售的 Z-丁烯与这些实验室开发的坚固且易于获得的基于 Ru 的二硫醇催化剂结合，可以进行多种转化以处理末端烯烃，而无需先验合成立体化学定义的双取代烯烃。因此，与使用其他基于 Ru、Mo 或 W 的配合物相比，反应以显着更高的效率和 Z 选择性进行。与含有羧酸、醛、烯丙醇、芳基烯烃、α取代基的烯烃交叉复分解，或氨基酸残基以 47-88% 的产率和 90:10 至 >98:2 的 Z:E 选择性生成所需产物。使用 70:30 Z-:E-丁烯混合物（原油裂解的副产品），转化同样有效且具有立体选择性。原位亚甲基封端策略与相同的儿茶酚硫醇配合物（无需催化剂修饰）一起进行闭环复分解反应，以 40-70% 的产率和 96:4-98 的产率生成 14 至 21 元环大环烯烃:2 Z:E 选择性；与

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06552