5-bromo-N-methoxy-N-methylthiophene-2-carboxamide | 1236066-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-bromo-N-methoxy-N-methylthiophene-2-carboxamide
• CAS: 1236066-84-4
• 化学式: C₇H₈BrNO₂S
• mdl: MFCD11616714
• 分子量: 250.116
• InChiKey: NULFTZUWYYNLDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-N-methoxy-N-methylthiophene-2-carboxamide 在 四丁基氟化铵 、 水 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 1-(5-溴噻吩-2-基)-2,2,2-三氟乙酮
  参考文献：
  名称：

  A Weinreb amide approach to the synthesis of trifluoromethylketones

  摘要：

  报道了一条从Weinreb酰胺制备三氟甲基酮（TFMKs）的新路线。这是首次记录到Ruppert–Prakash试剂（TMS–CF3）以建设性方式与酰胺反应，并且可以无需担心过度三氟甲基化风险地合成TMFKs。

  DOI：

  10.1039/c2cc35037h
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-羰酰氯 、 二甲羟胺盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以4.77 g的产率得到5-bromo-N-methoxy-N-methylthiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A Weinreb amide approach to the synthesis of trifluoromethylketones

  摘要：

  报道了一条从Weinreb酰胺制备三氟甲基酮（TFMKs）的新路线。这是首次记录到Ruppert–Prakash试剂（TMS–CF3）以建设性方式与酰胺反应，并且可以无需担心过度三氟甲基化风险地合成TMFKs。

  DOI：

  10.1039/c2cc35037h

文献信息

• 取代噻吩类化合物、其制备方法及其用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN112142711B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明涉及一种通式I表示的噻吩类化合物及其药学上可用的盐、其制备方法、包含其的药物组合物及其用途。所述噻吩类化合物及其药学上可用的盐作为一种新型雌激素相关受体α(ERRα)反向激动剂。这些化合物能用来治疗与ERR和ERRα相关的疾病，如癌症、骨质疏松、糖尿病、抗衰老、减肥等。经过进一步的优化和筛选后，有望研发成为新型的预防及治疗肿瘤或其他ERRα相关疾病的药物。
• A Weinreb amide approach to the synthesis of trifluoromethylketones
  作者：DiAndra M. Rudzinski、Christopher B. Kelly、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1039/c2cc35037h

  日期：——

  A novel route to access trifluoromethylketones (TFMKs) from Weinreb amides is reported. This represents the first documented case of the Ruppert–Prakash reagent (TMS–CF3) reacting in a constructive manner with an amide and enables synthesis of TMFKs without risk of over-trifluoromethylation.

  报道了一条从Weinreb酰胺制备三氟甲基酮（TFMKs）的新路线。这是首次记录到Ruppert–Prakash试剂（TMS–CF3）以建设性方式与酰胺反应，并且可以无需担心过度三氟甲基化风险地合成TMFKs。