isopropyl 5-acetamido-2,6-anhydro-7-cyclopentyl-3,5,7-trideoxy-D-altro-hetp-2-enoate | 1254212-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 5-acetamido-2,6-anhydro-7-cyclopentyl-3,5,7-trideoxy-D-altro-hetp-2-enoate
• 英文别名: propan-2-yl (2S,3R,4S)-3-acetamido-2-(cyclopentylmethyl)-4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 1254212-60-6
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₅
• 分子量: 325.405
• InChiKey: QBRNENDKHCPTDM-OFQRWUPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S,E)-isopropyl 5-acetamido-8-ethyl-6-hydroxy-2,2-dimethoxydec-3-enoate 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到isopropyl 5-acetamido-2,6-anhydro-7-cyclopentyl-3,5,7-trideoxy-D-altro-hetp-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Coupling the Petasis Condensation to an Iron(III) Chloride-Promoted Cascade Provides a Short Synthesis of Relenza Congeners

  摘要：

  Iron(III) chloride hexahydrate promotes a cascade of transformations on a Petasis condensation product that sets up the right dihydropyran precursors of valuable Relenza congeners.

  DOI：

  10.1021/ol102326b