((1R,8S,9s)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-yl)methyl 5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoate | 1599436-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: ((1R,8S,9s)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-yl)methyl 5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoate
• CAS: 1599436-04-0
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 376.52
• InChiKey: BHMXVHUTXMNRAC-KYJUOOMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,8S,9S)‐bicyclo[6.1.0]non‐4‐yn‐9‐ylmethanol 、 D-生物素 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 以63%的产率得到((1R,8S,9s)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-yl)methyl 5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  应变环炔烃作为新的蛋白质磺酸陷阱

  摘要：

  蛋白质次磺酸是通过生物相关的活性氧与蛋白质硫醇反应形成的。亚磺酸的形成直接或通过蛋白质二硫键的后续形成调节酶和转录因子的功能。确定蛋白质次磺酸形成的位点、时间和条件对于理解细胞氧化还原调节仍然至关重要。目前捕获和分析次磺酸的方法包括使用二甲酮和其他亲核 1,3-二羰基探针，它们与半胱氨酸衍生的蛋白质次磺酸形成共价加合物。作为一种机械替代方法，本研究将高度应变的双环 [6.1.0] 壬炔 (BCN) 衍生物描述为次磺酸的协同陷阱。这些紧张的环炔烃与蛋白质和小分子中的次磺酸有效反应，以比 1,3-二羰基试剂高 100 倍以上的速率产生稳定的烯基亚砜产物，从而实现与生理硫化学的动力学竞争。与 1,3-二羰基试剂类似，BCN 化合物将次磺酸氧仿与硫醇、二硫化物、亚磺酸和 S-亚硝化形式的半胱氨酸区分开来，同时显示出可接受的细胞毒性特征。这些紧张的炔烃证明的提高的速率将它们鉴定为新的生物正交探针，应

  DOI：

  10.1021/ja500364r