N-{2-[N'⁴-(4-methoxytrityl)-cytosin-1-yl]-acetyl}-N-{2-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxo-cyclohexyliden)ethylamino]ethyl}glycine | 682752-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-{2-[N'⁴-(4-methoxytrityl)-cytosin-1-yl]-acetyl}-N-{2-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxo-cyclohexyliden)ethylamino]ethyl}glycine
• 英文别名: cytosine PNA-monomer；2-[2-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)ethylamino]ethyl-[2-[4-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]-2-oxopyrimidin-1-yl]acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 682752-98-3
• 化学式: C₄₀H₄₃N₅O₇
• 分子量: 705.811
• InChiKey: MZYDZWDQCRYXOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C
• 沸点：
  883.6±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  159.93
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 5-methyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)hex-2-enoate 、 N-{2-[N'⁴-(4-methoxytrityl)-cytosin-1-yl]-acetyl}-N-{2-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxo-cyclohexyliden)ethylamino]ethyl}glycine 、 N-{2-[N'⁶-(4-methoxytrityl)-adenin-9-yl]-acetyl}-N-{2-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxo-cyclohexyliden)ethylamino]ethyl}glycine 在 哌啶 、 N-乙基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 Fmoc-Tyr-Ahx-Lys(Dde-ACAA)-NH2
  参考文献：
  名称：

  筛选用于选择性细胞递送的组合归巢肽库

  摘要：

  直截了当：鉴定肽以优化现有抗癌药物的递送和肿瘤穿透，以细胞选择性方式进行是非常可取的。肽核酸 (PNA) 编码肽库的筛选（见图）现在可以识别任何感兴趣的细胞类型的多功能细胞归巢肽。

  DOI：

  10.1002/anie.201101804
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-{2-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxo-cyclohexyliden)-ethylamino]-ethyl}-glycinate 在 N,N-diisopropyl-N-ethyl 、 caesium carbonate 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-{2-[N'⁴-(4-methoxytrityl)-cytosin-1-yl]-acetyl}-N-{2-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxo-cyclohexyliden)ethylamino]ethyl}glycine
  参考文献：
  名称：

  与Fmoc正交的Dde保护的PNA单体，用于合成PNA-肽共轭物

  摘要：

  可以说，肽核酸已成为最有趣的DNA模拟物之一。本文报道了四种新型的1-（4,4-二甲基-2,6-二氧杂环己基）乙基/ 4-甲氧基三苯甲基（Dde / Mmt）保护的PNA单体的有效溶液相合成，然后将其用于通过温和的Dde脱保护策略，与Fmoc化学完全正交，可随意合成Fmoc肽和Dde-PNA。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.003

文献信息

• Full Orthogonality between Dde and Fmoc:  The Direct Synthesis of PNA−Peptide Conjugates
  作者：Juan Jose Díaz-Mochón、Laurent Bialy、Mark Bradley

  DOI：10.1021/ol049905y

  日期：2004.4.1

  New deprotection conditions for the Dde amine protecting group that are fully orthogonal to Fmoc are described and successfully applied to the dual synthesis of PNA-peptide conjugates.