cis-(1R,2S)-2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)cyclopentanecarbanol | 879292-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: cis-(1R,2S)-2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)cyclopentanecarbanol
• 英文别名: (1R,2S)-2-(1-Methyl-1H-pyrrol-2-yl)cyclopentanemethanol；[(1R,2S)-2-(1-methylpyrrol-2-yl)cyclopentyl]methanol
• CAS: 879292-30-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: NJCLZPDDWLBJDV-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  25.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 1-环戊烯甲醛 在 (S)-2-(piperidin-1-ylmethyl)pyrrolidine dihydrochloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 trans-(1R,2R)-2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)cyclopentanecarbanol 、 cis-(1S,2R)-2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)cyclopentanecarbanol 、 cis-(1R,2S)-2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)cyclopentanecarbanol 、 trans-(1S,2S)-2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)cyclopentanecarbanol
  参考文献：
  名称：

  Chiral pyrrolidinium salts as organocatalysts in the stereoselective 1,4-conjugate addition of N-methylpyrrole to cyclopent-1-ene carbaldehyde

  摘要：

  A variety of enantiopure proline derived pyrrolidinium (HX)(n) salts have been found to catalyse the 1,4-conjugate addition of AT-methylpyrrole to cyclopent-1-ene carbaldehyde with, in some cases, high diastereo- and enantioselectivity. Parameters such as water activity, choice of acidic cocatalyst (HX)(n) and also the amount of cocatalyst used turned out to be crucial for the diastereo- and enantioselectivity of the reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.11.020