1-(5,6-dideoxy-6-phosphono-β-D-ribo-hexofuranosyl)uracil | 7307-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 1-(5,6-dideoxy-6-phosphono-β-D-ribo-hexofuranosyl)uracil
• 英文别名: 1-[5,6-dideoxy-6-(dihydroxyphosphinyl)-β-D-ribo-hexofuranosyl]uracil；1-(6-phosphono-β-D-ribo-5,6-dideoxy-hexofuranosyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；Uridine 5'-Methylenephosphonate；2-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]ethylphosphonic acid
• CAS: 7307-92-8
• 化学式: C₁₀H₁₅N₂O₈P
• 分子量: 322.211
• InChiKey: VCBYDBJSZPKARR-ZOQUXTDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-O-acetyl-3-O-benzoyl-5,6-dideoxy-6-diethylphosphono-β-D-ribo-hexofuranosyl)uracil 在 甲醇 、 三甲基溴硅烷 、 氨 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-(5,6-dideoxy-6-phosphono-β-D-ribo-hexofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  5'-核苷酸膦酸酯类似物合成的新方案

  摘要：

  提出了一种方便且通用的方法，以5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-D-木糖六呋喃糖为原料合成5'-核苷酸膦酸酯类似物（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95552-7

文献信息

• Synthesis and P2Y receptor activity of nucleoside 5′-phosphonate derivatives
  作者：Liesbet Cosyn、Serge Van Calenbergh、Bhalchandra V. Joshi、Hyojin Ko、Rhonda L. Carter、T. Kendall Harden、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.027

  日期：2009.6

  Ribose-based nucleoside 5′-diphosphates and triphosphates and related nucleotides were compared in their potency at the P2Y receptors with the corresponding nucleoside 5′-phosphonate derivatives. Phosphonate derivatives of UTP and ATP activated the P2Y2 receptor but were inactive or weakly active at P2Y4 receptor. Uridine 5′-(diphospho)phosphonate was approximately as potent at the P2Y2 receptor as

  将基于核糖的核苷 5'-二磷酸酯和三磷酸酯以及相关核苷酸与相应的核苷 5'-膦酸酯衍生物对 P2Y 受体的效力进行比较。UTP和ATP的磷酸酯衍生物激活P2Y 2受体，但对P2Y 4受体无活性或弱活性。尿苷 5'-（二磷酸）膦酸酯对 P2Y 2受体的作用与对 UDP 激活的 P2Y 6受体的作用大致相同。这些结果表明，从核苷酸激动剂衍生物中去除5'-氧原子会减少但不会阻止与P2Y 2受体的相互作用。尿苷 5'-（磷酸）膦酸酯以及 UMP 的 5'-亚甲基膦酸酯等价物对 P2Y 4受体无活性，但对 P2Y 2受体表现出最大作用，其作用相当于 UTP 的 50%，表明这些类似物具有新作用。
• A new scheme for the synthesis of 5′-nucleotide phosphonate analogs
  作者：Nelly Sh Padyukova、Marat Ya Karpeisky、Lidiya I Kolobushkina、Sergey N Mikhailov

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95552-7

  日期：1987.1

  A convenient and general method is proposed for the synthesis of 5′-nucleotide phosphonate analogs starting from 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene- α-D-xylo-hexofuranose (1).

  提出了一种方便且通用的方法，以5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-D-木糖六呋喃糖为原料合成5'-核苷酸膦酸酯类似物（1）。
• PADYUKOVA, N. SH.;KARPEISKY, M. YA.;KOLOBUSHKINA, L. I.;MIKHAILOV, S. N., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 31, 3623-3626
  作者：PADYUKOVA, N. SH.、KARPEISKY, M. YA.、KOLOBUSHKINA, L. I.、MIKHAILOV, S. N.

  DOI：——

  日期：——
• Mikhailov, Sergei N.; Padyukova, Nelly Sh.; Karpeiskii, Marat Ya., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 4, p. 1055 - 1066
  作者：Mikhailov, Sergei N.、Padyukova, Nelly Sh.、Karpeiskii, Marat Ya.、Kolobushkina, Lidiya I.、Beigelman, Leon N.

  DOI：——

  日期：——