(7S,9R,11aS)-4-Methoxy-2,7,9-trimethyl-8,9-dihydro-7H,11aH-6,10-dioxa-cycloheptacycloocten-11-one | 854277-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (7S,9R,11aS)-4-Methoxy-2,7,9-trimethyl-8,9-dihydro-7H,11aH-6,10-dioxa-cycloheptacycloocten-11-one
• 英文别名: (3S,5R,8S)-12-methoxy-3,5,10-trimethyl-2,6-dioxabicyclo[6.5.0]trideca-1(13),9,11-trien-7-one
• CAS: 854277-21-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: RLFFIVHKPYBSOY-LOWVWBTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,9R,11aS)-4-Methoxy-2,7,9-trimethyl-8,9-dihydro-7H,11aH-6,10-dioxa-cycloheptacycloocten-11-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以7.2 mg的产率得到(6S,8R)-3-Methoxy-1,6,8-trimethyl-7,8-dihydro-6H,11H-5,9-dioxa-benzocyclononen-10-one
  参考文献：
  名称：

  甲氧基取代的光学活性 7-烷氧基羰基环庚三烯的制备及其酸促重排

  摘要：

  四种在不同位置带有甲氧基的旋光环庚三烯衍生物是通过 2,4-戊二醇-栓系布氏反应制备的。除了高立体选择性外，系链还以从良好到高度的方式控制区域选择性。一些产品在酸性条件下不稳定，通过质子反应或芳构化导致异构化。布朗斯台德酸通过区域和立体选择性质子化和随后的去质子化促进质子异构化，而路易斯酸催化的反应通过去甲卡二烯互变异构体提供芳构化产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.671
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-4-(3-Methoxy-5-methyl-phenoxy)-pentan-2-ol 在 dirhodium tetraacetate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (7S,9R,11aS)-4-Methoxy-2,7,9-trimethyl-8,9-dihydro-7H,11aH-6,10-dioxa-cycloheptacycloocten-11-one
  参考文献：
  名称：

  甲氧基取代的光学活性 7-烷氧基羰基环庚三烯的制备及其酸促重排

  摘要：

  四种在不同位置带有甲氧基的旋光环庚三烯衍生物是通过 2,4-戊二醇-栓系布氏反应制备的。除了高立体选择性外，系链还以从良好到高度的方式控制区域选择性。一些产品在酸性条件下不稳定，通过质子反应或芳构化导致异构化。布朗斯台德酸通过区域和立体选择性质子化和随后的去质子化促进质子异构化，而路易斯酸催化的反应通过去甲卡二烯互变异构体提供芳构化产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.671