2-diethylaminooxazolo<4,5-b>pyridine | 147068-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶唑并吡啶类
• 英文名称: 2-diethylaminooxazolo<4,5-b>pyridine
• 英文别名: N,N-diethyl-[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridin-2-amine
• CAS: 147068-32-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O
• 分子量: 191.233
• InChiKey: BDLQRNBPDSGRDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diethylaminooxazolo<4,5-b>pyridine 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以43%的产率得到6-chloro-2-diethylaminooxazolo<4,5-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Oxazolo[4,5-b]pyridines. Regiochemistry of Electrophilic Substitution in the 2-Diethylaminooxazolo[4,5-b]pyridine System: Synthesis of 6-Substituted Derivatives

  摘要：

  Electrophilic substitution occurs regiospecifically at C-6 in the 2-diethylaminooxazolo-[4,5-b]pyridine system to provide 6-nitro and 6-halo derivatives. The 6-nitro compound is readily convened to the 6-amino derivative which may be further elaborated by standard methods to provide more complex derivatives.

  DOI：

  10.1080/00397919308011218
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基吡啶 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-diethylaminooxazolo<4,5-b>pyridine 、 2-amino-3-(N,N-diethylcarbamoyloxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Oxazolo[4, 5-b]pyridines. Regioselective metalation of the 2-diethylaminooxazolo[4, 5-b]pyridine system and formation of 7-substituted derivatives

  摘要：

  Metalation of 2-diethylaminooxazolo[4,5-b]pyridine with tert-butyllithium occurs regioselectively in the 7-position of the heterocycle and the fused 2-dialkylaminooxazolo group thus functions as an ortho-directing group in this bicyclic system. Reaction of the resulting 7-lithio intermediate with electrophiles provides access to a variety of 7-substituted derivatives.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60547-6

文献信息

• Synthesis of a Novel Oxazolo[4,5-<i>f</i>][1,6]naphthyridine
  作者：Ronald K. Russell、O. William Lever

  DOI：10.1080/00397919308012615

  日期：1993.11

  7-Azo-2-diethylaminooxazolo-[4,5-b]pyridine (1) is converted in 5 steps to the novel oxazolo[4,5-f][1,6]naphthyridine-6-oxo-7-carboxylic acid 6.