(S)-1-chloro-2-acetoxy-3-(1-naphthyloxy)propane | 132076-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-chloro-2-acetoxy-3-(1-naphthyloxy)propane
• 英文别名: [(2S)-1-chloro-3-naphthalen-1-yloxypropan-2-yl] acetate
• CAS: 132076-77-8
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO₃
• 分子量: 278.735
• InChiKey: FVOSRJMHJFKWIN-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-chloro-2-acetoxy-3-(1-naphthyloxy)propane 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 R-(-)-Alpha-3-(1-萘氧基)-1,2-环氧丙烷
  参考文献：
  名称：

  β-卤代醇的化学酶动力学动力学拆分。制备手性环氧化物的有效途径。

  摘要：

  β-氯醇的酶促拆分与钌催化的醇异构化相结合，成功实现了动态动力学拆分（转化率高达99％，ee高达97％）。当使用β-溴醇时，DKR的效率会大大降低。溴取代基的存在会导致钌催化剂分解，从而触发酶的逐步失活。该方法的合成效用已通过不同手性环氧化物的实际合成得到说明。

  DOI：

  10.1021/jo026157m
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 (S)-1-chloro-2-acetoxy-3-(1-naphthyloxy)propane
  参考文献：
  名称：

  Practical chemoenzymic synthesis of both enantiomers of propranolol

  摘要：

  Synthesis of (R)- and (S)-propranolol in high optical and chemical yields was achieved starting from 1-naphthol and epichlorohydrin. Lipase-catalyzed kinetic resolution of key intermediates 1-chloro-3-(1-naphthyloxy)-2-propanol and its O-acetyl ester 1-chloro-2-acetoxy-3-(1-naphthyloxy) propane was studied using four different approaches.

  DOI：

  10.1021/jo00018a032

文献信息

• Kinetic resolution of 1-chloro-3-(1-naphthyloxy)-2-propanol, an intermediate in the synthesis of β-adrenergic receptor blockers
  作者：M Kapoor、N Anand、S Koul、S.S Chimni、K.S Manhas、C Raina、R Parshad、S.C Taneja、G.N Qazi

  DOI：10.1016/s0045-2068(03)00050-6

  日期：2003.6

  (S)-1-chloro-3-(1-naphthyloxy)-2-propanol are intermediates in the synthesis of beta-adrenergic blocking agents and antihypertensive drugs such as propranolol and nadoxolol. Herein, improvement in the preparation of racemic 1-chloro-3-(1-naphthyloxy)-2-propanol generated from 1-naphthol and epichlorohydrin are reported. In addition, kinetic resolution studies have been conducted to obtain both (R) and (S)-1-chl

  （R）-和（S）-1-氯-3-（1-萘氧基）-2-丙醇是合成β-肾上腺素能阻断剂和降压药如普萘洛尔和纳多洛尔的中间体。在此，据报道，由1-萘酚和表氯醇产生的外消旋1-氯-3-（1-萘氧基）-2-丙醇的制备得到了改进。另外，已经进行动力学拆分研究以获得（R）和（S）-1-氯-3-（1-萘氧基）-2-丙醇。通过使用含有来自天然来源的酶的全细胞制剂，通过其酰基衍生物的立体选择性水解，可以得到高度光学纯的形式的这些化合物。将结果与使用商业脂肪酶获得的结果进行比较。
• Lipase-catalyzed irreversible transesterification using enol esters: XAD-8 immobilized lipoprotein lipase-catalyzed resolution of secondary alcohols
  作者：Shu-Hui Hsu、Shihn-Sheng Wu、Yi-Fong Wang、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97076-x

  日期：1990.1

  Procedures for the preparation of XAD-8 immobilized lipoprotein lipase and the resolution of secondary alcohols of synthetic value in organic solvents using this immobilized enzyme have been developed.

  已经开发了制备XAD-8固定化脂蛋白脂肪酶的程序，以及使用该固定化酶在有机溶剂中拆分具有合成价值的仲醇的方法。
• A new application of Candida antarctica lipase for obtaining natural homochiral BBAs aryloxypropanolamine
  作者：Jose L. Bermudez、Carmen del Campo、Loreto Salazar、Emilio F. Llama、Jose V. Sinisterra

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00313-8

  日期：1996.9

  CAL offers increased ee,together with broad substrate structural tolerance that makes it a firm candidate for the resolution of BBAs of type 1. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd
• Lipase catalyzed kinetic resolution of pharmaceutically useful chloro alcohols in heptane
  作者：S. Bhaskar Raju、Tzyy-Wen Chiou、Dar-Fu Tai

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00187-t

  日期：1995.7
• Chemoenzymatic synthesis of (S) and (R)-propranolol and sotalol employing one-pot lipase resolution protocol
  作者：Ahmed Kamal、Mahendra Sandbhor、Ahmad Ali Shaik

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.084

  日期：2004.9

  Synthesis of both enantiomers of biologically active propranolol and sotalol has been achieved in high optical purity by one-pot reduction of 3 and 7 followed by in situ lipase resolution of the respective chlorohydrins. Pseudomonas cepacia lipase immobilized on ceramic particles (PS-C) provided the chlorohydrin and acetate, which on nucleophilic substitution with isopropyl amine afforded the target amino alcohols in high enantio selectivity under mild reaction conditions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.