5-methoxy-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline | 107485-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 5-methoxy-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: 9-Methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• CAS: 107485-91-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: FWGHBUMHNWYXMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [(S)-5-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-9-methoxy-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6-yl]-naphthalen-1-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of (+)-ocoteine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84286-0
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-6,7-methylenedioxy-3,4-dihydro-isoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到5-methoxy-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱的不对称合成

  摘要：

  通过使用固定在各种取代的四氢异喹啉上的手性甲am，可以使氨基的α-发生不对称的CC键形成反应。以这种方式，以＞ 90％的对映体过量构造了各种各样的（S）-1-烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉。选择合适的取代基和骨架特征，可以有效地进入苄基异喹啉，四氢小ber碱，阿福啡和异戊烷类生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87686-9