(1R,2R)-2-chlorocyclohexyl acetate | 154726-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: (1R,2R)-2-chlorocyclohexyl acetate
• 英文别名: Essigsaeure-(trans-2-chlor-cyclohexylester)；1-Acetoxy-2-chlor-cyclohexan；trans-2-Chlorcyclohexylacetat；[(1R,2R)-2-chlorocyclohexyl] acetate
• CAS: 154726-22-4
• 化学式: C₈H₁₃ClO₂
• 分子量: 176.643
• InChiKey: RVEAONUNBFNQIZ-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-chlorocyclohexyl acetate 在 hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 (R)-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure (R)-2-cycloalken-1-ols using highly enantioselective enzymatic transesterification

  摘要：

  Optically pure (R)-2-cycloalken-1-ols were synthesized via highly enantioselective lipase-catalyzed transesterification of 2-substituted cycloalkanols.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80093-2
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-cis-2-methanesulfonyloxy-1-acetoxy-cyclohexane 在 乙醇 、 lithium chloride 作用下， 生成 (1R,2R)-2-chlorocyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  74.脂环族二醇。部分I.甲苯p的-磺酰基和甲磺酰基衍生物环-1,2-二醇：己烷- 1

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490000315

文献信息

• Chlorierungsreaktionen mit den systemen Pb-IV-acetat-(CH3)3SiCl und Pb-IV-acetat—CH3COCl
  作者：E. Zbiral、K. Kischa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82727-7

  日期：1969.1

  Multiple bonds react with the title systems to give 1,2-dichlorocompounds. 1-Acetoxy-2-chlorocompounds are formed as typical byproducts. The stereochemistry of the addition varies from mainly cis to exclusively trans. Simple ketones give α-monochlorketones in good yields.

  多个键与标题系统反应生成1,2-二氯化合物。1-乙酰氧基-2-氯化合物是典型的副产物。添加的立体化学主要从顺式到完全反式。简单的酮以良好的产率产生α-一氯酮。
• Lanthanoid-catalyzed ring-opening reaction of epoxides with acyl halides
  作者：Yuki Taniguchi、Shintaro Tanaka、Tsugio Kitamura、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00831-4

  日期：1998.6

  Eu(dpm)3 [dpm: dipivaloylmethanate] catalyzes the ring-opening reaction of epoxides with acyl halides affording the corresponding 2-haloalkyl esters. The stereochemical course was confirmed as trans-addition in the case of the reaction of cyclohexene oxide.

  Eu（dpm）3 [dpm：二新戊酰基甲酸酯]催化环氧化物与酰基卤的开环反应，得到相应的2-卤代烷基酯。在环己烯氧化物反应的情况下，立体化学过程被确认为反式加成。
• Cobalt(II)chloride catalysed cleavage of ethers with acyl halides: Scope and mechanism
  作者：Javed Iqbal、Rajiv Ranjan Srivastava

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96041-7

  日期：1991.5

  Cobalt (II) chloride in acetonitrile catalyses the cleavage of a wide variety of ethers with acyl halides under mild conditions to give the corresponding esters in good yields. Acyclic aliphatic ethers are cleaved to the corresponding ester and chlorides whereas the cyclic aliphatic ethers give rise to the ω-chloroesters. The benzyl ethers can be converted to the corresponding esters along with the

  乙腈中的氯化钴（II）在温和的条件下催化多种醚与酰基卤的裂解，从而以高收率得到相应的酯。无环脂族醚裂解成相应的酯和氯化物，而环脂族醚产生ω-氯代酯。苄基醚可与苄基氯和苄基乙酰胺一起形成相应的酯。烯丙基和苄基醚裂解的比较研究表明，苄基醚可以在烯丙基醚存在下选择性裂解。可以以高度区域选择性的方式将环氧乙烷酮裂解为相应的β-氯代酯。乙烯基醚经历sp 2在这些条件下的-杂化的碳-氧键裂解。基于产物分析，讨论了涉及电子转移，随后进行O-酰化以及氯离子对S N 1或S N 2的攻击的机理。
• Preparation and characterization of magnetically separable MgFe₂ O₄ /Mg(OH)₂ nanocomposite as an efficient heterogeneous catalyst for regioselective one-pot synthesis of β-chloroacetates from epoxides
  作者：Shadi Hassanzadeh、Ronak Eisavi、Mojtaba Abbasian

  DOI：10.1002/aoc.4520

  日期：2018.11

  Magnetically separable MgFe2O4/Mg(OH)2 nanoparticles were fabricated and characterized using various techniques. These nanoparticles were used as a new catalyst for regioselective one‐pot synthesis of β‐chloroacetates from epoxides in the presence of NiCl2⋅6H2O and acetic anhydride. All reactions were carried out in ethanol at room temperature within 22–80 min giving the β‐chloroacetates in high to

  磁分离MgFe 2 O 4 / Mg（OH）2纳米粒子的制备和表征使用各种技术。这些纳米颗粒被用作用于从氯化镍的存在下环氧化物区域选择性一锅合成β-氯乙酸的新的催化剂2 ⋅6H 2 O和乙酸酐。所有反应均在室温下于乙醇中进行22–80分钟，从而使β-氯乙酸盐的收率高至优异。使用外部磁体可以轻松分离纳米催化剂，并重复使用几次，而不会明显降低效率或磁性。
• Intermolecular Halogenation/Esterification of Alkenes with <i>N</i> -Halosuccinimide and Acetic Acid Catalyzed by 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane
  作者：Laura S. Pimenta、Elena V. Gusevskaya、Eduardo E. Alberto

  DOI：10.1002/adsc.201700117

  日期：2017.7.3

  organocatalyst in the activation of N-chlorosuccinimide (NCS) towards the chlorination of alkenes. The chloriranium ion formed from NCS and the alkene, can be intermolecularly opened by a nucleophile, such as acetic acid, to produce highly functionalized trans-chloro esters in high yields. The protocol is also applied to the synthesis of chlorohydrins and chloro ethers using water or methanol as nucleophiles

  1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）是一种合适的路易斯碱，可在将N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）活化以进行烯烃氯化反应中用作有机催化剂。由NCS和烯烃形成的氯离子可以通过亲核试剂（例如乙酸）在分子间打开，从而以高收率生产高度官能化的反氯酯。该协议还适用于使用水或甲醇作为亲核试剂代替乙酸来合成氯醇和氯醚的方法。溴代类似物也可以由烯烃和N合成-溴代琥珀酰亚胺（NBS）在各种碱性催化剂的存在下。但是，反应方式似乎有很大不同。发现碱在烯烃溴酯化中的催化性能受其布朗斯台德碱度的强烈影响，这表明由NBS和乙酸原位形成的乙酰基次溴酸盐在这些系统中充当真正的溴化剂。