methyl 5-((3aS,6aR)-1-benzyl-2-oxohexahydro-4H-thieno[3,4-d]imidazol-4-ylidene)pentanoate | 449729-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并咪唑类化合物
• 英文名称: methyl 5-((3aS,6aR)-1-benzyl-2-oxohexahydro-4H-thieno[3,4-d]imidazol-4-ylidene)pentanoate
• CAS: 449729-48-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 346.45
• InChiKey: FOXMAVOLQJAGBG-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-((3aS,6aR)-1-benzyl-2-oxohexahydro-4H-thieno[3,4-d]imidazol-4-ylidene)pentanoate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到<3aS-(3aα,4β,6aα)>-Hexahydro-2-oxo-1-(phenylmethyl)-1H-thieno<3,4-d>imidazole-4-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-生物素的新型对映选择性合成

  摘要：

  基于分子内的1,3-偶极环加成序列，报道了从L-半胱氨酸在概念上简单的对映选择性的14步合成（+）-生物素，涉及（i）将溴化物8消除至环内硫烯醇醚9，（ii）热解烯氨基甲酰基叠氮化物9与环硫代烯醇醚10的反应。8的合成和10最终转化为（+）-生物素的过程均基于文献先例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79354-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-7-[(2R,4R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-phenylthiazolidin-4-yl]-7-methoxycarbonyloxy-6-oxoheptanoic acid methyl ester 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 乙酰氯 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 5-((3aS,6aR)-1-benzyl-2-oxohexahydro-4H-thieno[3,4-d]imidazol-4-ylidene)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  从L-半胱氨酸高度立体控制的（+）-生物素的全合成

  摘要：

  （+）-生物素通过11步合成，并通过路易斯碱催化的（2 R，4 R）-N -Boc-2-苯基噻唑烷-4-甲醛2和利用钯催化的分子内烯丙基胺化的顺式-烯丙基碳酸酯5b的闭环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00537-3