2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)malononitrile | 1451957-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)malononitrile
• CAS: 1451957-48-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂Si
• 分子量: 176.293
• InChiKey: GLMJEMRJXUCXEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-4-phenylbut-3-ene 、 2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)malononitrile 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  丙二腈与对映体富集的伯烯丙基胺的催化立体定向烷基化。

  摘要：

  丙二醛与对映体富集的伯烯丙基胺的前所未有的烷基化反应已通过在室温下通过钯催化的sp（3）CN键裂解而没有添加剂的立体定向方式发展。

  DOI：

  10.1039/c3cc44914a
• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 、 丙二腈 在 二氢吡啶 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以97%的产率得到2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  有机催化还原性丙炔化：范围和应用。

  摘要：

  已经开发了一种氨基酸催化的三组分还原偶联方案，用于在环境条件下由各种炔丙基醛，环状/无环CH酸和Hantzsch酯选择性地高产合成近50个实例的炔丙基化环状/非环状系统。这是一种经济，有效，催化，无金属的方案，可用于快速克级合成炔丙基化的环状/无环化合物，并且许多偶联化合物是通过简单的沉淀-过滤技术（而非柱色谱）纯化的。通过使用路易斯酸（AgOTf）催化的环化醚化反应，将功能丰富的炔丙基化的环状1,3-二酮专门转化为天然产物和药物中发现的二氢吡喃。进一步，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02415

文献信息

• Kinetic resolution of primary allylic amines via palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of malononitriles
  作者：Yong Wang、Ya-Nan Xu、Guo-Sheng Fang、Hong-Jian Kang、Yonghong Gu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c5ob00671f

  日期：——

  A range of primary allylic amines were resolved with selectivity factors of up to 491 through [Pd(allyl)Cl]2/(S)-BINAP-catalyzed and mesitylsulfonyl hydrazide-accelerated asymmetric allylic alkylation of malononitriles involving enantioselective C–N bond cleavage under aerobic conditions. Moreover, the reaction proved useful for the asymmetric synthesis of α-branched allyl-substituted malononitriles

  通过[Pd（烯丙基）Cl] 2 /（S）-BINAP催化和间苯二甲磺酰肼加速丙二腈的不对称烯丙基烷基化反应，涉及一系列对映体，选择性高达491。有氧条件。而且，该反应被证明对于不对称合成具有高对映体纯度的α-支链的烯丙基取代的丙二腈是有用的。