Carbonic acid (2R,3S,4R,5R)-4-azido-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-5-{4-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl}-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-(4-nitro-phenyl)-ethyl ester | 213487-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Carbonic acid (2R,3S,4R,5R)-4-azido-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-5-{4-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl}-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-(4-nitro-phenyl)-ethyl ester
• CAS: 213487-24-2
• 化学式: C₄₇H₄₂N₈O₁₃
• 分子量: 926.896
• InChiKey: LHMZXYLODAMDTA-ISZBJVJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.21
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  271.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid (2R,3S,4R,5R)-4-azido-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-5-{4-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl}-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-(4-nitro-phenyl)-ethyl ester 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以91%的产率得到(1-{(2R,3R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-3-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-tetrahydro-furan-2-yl}-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl)-carbamic acid 2-(4-nitro-phenyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。LVII部分。2'-氨基-2'-脱氧核糖核苷的亚磷酰胺结构单元的合成：寡核苷酸合成的新化合物†

  摘要：

  化学合成的尿嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤，鸟嘌呤和2'-氨基-2'-脱氧核糖核苷，和其转化为适当保护的3'-亚磷酰胺构建模块35 - 40用于寡核苷酸合成进行说明。使用2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）基团保护糖苷配基和2'-氨基官能团。3'- O-琥珀酰基（3' - O-（3-羧基丙酰基））取代的起始核苷41的合成描述了1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）脱保护过程中预期迁移的溶液和固相行为，并对其进行了研究。使用新的结构单元制备了寡核苷酸，并通过紫外熔融技术研究了它们的杂交特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810556
• 作为产物：
  描述：

  2'-azido-2'-deoxy-5'-O-(4-methoxytrityl)uridine 在 吡啶 、 1H-1,2,4-三唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 molecular sieve 、 2-氯苯基二氯膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 Carbonic acid (2R,3S,4R,5R)-4-azido-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-5-{4-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl}-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-(4-nitro-phenyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。LVII部分。2'-氨基-2'-脱氧核糖核苷的亚磷酰胺结构单元的合成：寡核苷酸合成的新化合物†

  摘要：

  化学合成的尿嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤，鸟嘌呤和2'-氨基-2'-脱氧核糖核苷，和其转化为适当保护的3'-亚磷酰胺构建模块35 - 40用于寡核苷酸合成进行说明。使用2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）基团保护糖苷配基和2'-氨基官能团。3'- O-琥珀酰基（3' - O-（3-羧基丙酰基））取代的起始核苷41的合成描述了1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）脱保护过程中预期迁移的溶液和固相行为，并对其进行了研究。使用新的结构单元制备了寡核苷酸，并通过紫外熔融技术研究了它们的杂交特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810556