2-(3-trimethylsilyl-prop-2-ynyl)-cyclohexanone | 290825-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(3-trimethylsilyl-prop-2-ynyl)-cyclohexanone
• 英文别名: 2-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)cyclohexanone；2-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 290825-97-7
• 化学式: C₁₂H₂₀OSi
• 分子量: 208.376
• InChiKey: WLQZTSZRJUEBIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-trimethylsilyl-prop-2-ynyl)-cyclohexanone 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2-(2-propynyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  金催化的二炔基酯的1,3-乙酰氧基迁移/ 5-exo-dig环化/ 1,5-酰基迁移

  摘要：

  进行三班制：通过金催化的1,6-二炔基-3-基酯的重排，高收率立体选择性地形成了多共轭δ-二酮。这种级联反应涉及1,3-σ的酰氧基转移，所得烯丙炔的5- exo- dig环化反应以及酰基片段前所未有的1,5-σ的转移。有效的酸催化转化为复杂的多环骨架表明了产品的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201101179
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 正丁基锂 、 水 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(3-trimethylsilyl-prop-2-ynyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  金催化的二炔基酯的1,3-乙酰氧基迁移/ 5-exo-dig环化/ 1,5-酰基迁移

  摘要：

  进行三班制：通过金催化的1,6-二炔基-3-基酯的重排，高收率立体选择性地形成了多共轭δ-二酮。这种级联反应涉及1,3-σ的酰氧基转移，所得烯丙炔的5- exo- dig环化反应以及酰基片段前所未有的1,5-σ的转移。有效的酸催化转化为复杂的多环骨架表明了产品的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201101179

文献信息

• Tandem Anionic 5-Exo Dig Cyclization/Claisen Rearrangement as an Efficient Route to Fused Polycyclic Ring Systems
  作者：Timo V. Ovaska、Jonathan B. Roses

  DOI：10.1021/ol006139w

  日期：2000.7.1

  The scope and limitations of a tandem 5-exo dig cyclization/Claisen rearrangement sequence involving appropriately substituted 4-alkyn-1-ols as an efficient "one-pot" route to fused tricyclic ring systems is described. The reaction rates were found to be strongly dependent on the nature of the terminal substitutent of the triple bond. In some cases the entire sequence was found to proceed in good yield

  描述了串联5-exo dig环化/ Claisen重排序列的范围和局限性，其中涉及适当取代的4-炔-1-醇作为通往稠合三环系统的有效“一锅”路线。发现反应速率强烈依赖于三键的末端取代基的性质。在某些情况下，发现整个序列在低至115摄氏度的温度下都能以良好的产率进行。
• Pyrrole Synthesis Catalyzed by AgOTf or Cationic Au(I) Complexes
  作者：Tyler J. Harrison、Jennifer A. Kozak、Montserrat Corbella-Pané、Gregory R. Dake

  DOI：10.1021/jo060382c

  日期：2006.6.1

  Either silver trifluoromethanesulfonate or a mixture of gold( I) chloride, silver trifluoromethanesulfonate, and triphenylphosphine catalyze the formation of pyrroles from substituted beta-alkynyl ketones and amines. The reactions proceed by using 5 mol % of catalyst with yields of isolated pyrroles ranging from 13% to 92%. Sixteen examples are used to compare the effectiveness of each catalyst.