3,3-dibromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)prop-2-en-1-one | 245060-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3,3-dibromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 245060-80-4
• 化学式: C₉H₁₆Br₂OSi
• 分子量: 328.119
• InChiKey: AFJQOIWNIAASQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dibromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)prop-2-en-1-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (1S,4S,7R)-6-butyl-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytricyclo[5.3.0.01,4]dec-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Facile Construction of a Tricyclo[5.3.0.0^1,4]decenone Ring System by the Brook Rearrangement-Mediated [3 + 4] Annulation

  摘要：

  Reaction of 3-alkyl-3-haloacryloylsilanes I with the lithium enolate of 1-acetyl-1-cyclopentene II afforded tricyclo[5.3.0.0(1,4)]decenone derivatives III via Break rearrangement mediated [3 + 4] annulation.

  DOI：

  10.1021/ol990764n
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 (tert-butyl)(1-ethoxyethenyl)dimethylsilane 在 吡啶 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 以51%的产率得到3,3-dibromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Facile Construction of a Tricyclo[5.3.0.0^1,4]decenone Ring System by the Brook Rearrangement-Mediated [3 + 4] Annulation

  摘要：

  Reaction of 3-alkyl-3-haloacryloylsilanes I with the lithium enolate of 1-acetyl-1-cyclopentene II afforded tricyclo[5.3.0.0(1,4)]decenone derivatives III via Break rearrangement mediated [3 + 4] annulation.

  DOI：

  10.1021/ol990764n