1,3,3,6-tetramethyl-8'-formyl-spiro[indoline-2,2-2H-chromene] | 133592-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3,3,6-tetramethyl-8'-formyl-spiro[indoline-2,2-2H-chromene]
• 英文别名: 1,3,3,6′-tetramethyl-8′-formyl-spiro[indoline-2,2-2H-chromene]；8'-formyl-1,3,3,6'-tetramethylspiro[indoline-2,2'-2H-chromene]；1,3,3,6'-Tetramethyl-8'-formylspiro(indoline-2,2'-[2h]chromene)；1',3',3',6-tetramethylspiro[chromene-2,2'-indole]-8-carbaldehyde
• CAS: 133592-38-8
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂
• 分子量: 319.403
• InChiKey: FZESBQPIMCWWOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  477.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3,6-tetramethyl-8'-formyl-spiro[indoline-2,2-2H-chromene] 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有吸电子取代基的二氢吲哚螺吡喃的合成、结构和光致变色性能

  摘要：

  摘要 通过简单的一锅法合成了含有共轭阳离子乙烯基-3H-吲哚片段的二氢吲哚螺吡喃及其在2H-色烯部分具有甲酰基取代基的类似物。所得化合物的结构通过 1H 和 13C NMR（包括 2D 方法）和红外光谱以及元素分析和 HRMS 确认。1,3,3,6´-tetramethyl-8´-formyl-spiro[indoline-2,2´-2H-chromene] 8 及其阳离子衍生物5 的分子结构通过单晶X 射线精制和比较。值得注意的是，发现甲酰基取代的螺吡喃晶体在晶胞中含有分子的两种对映异构体（R-和S-）。使用光谱光动力学方法研究和比较了所有化合物的光致变色特性。发现位于 2H-色烯部分 6' 位置的吸电子取代基（乙烯基-3H-吲哚片段和甲酰基）比位于 8' 位置更有效地稳定部花青异构体，甚至导致出现带有阳离子取代基的化合物 3 的负光致变色，这对于此类有机光致变色剂来说是非常罕见的。此外，还表明在杂环芳烃部分和阳离子片段的

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129615
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,3,3,6-tetramethyl-8'-formyl-spiro[indoline-2,2-2H-chromene]
  参考文献：
  名称：

  具有固态光致变色特性的螺吡喃结构

  摘要：

  表征了在分子的 2 H-色烯部分的6' 和 8' 位置带有甲酰基的固态光致变色二氢吲哚螺吡喃。螺吡喃的分子结构是通过单晶 X 射线衍射确定的。使用 CrystalExplorer17 软件包研究晶体中的分子间相互作用和空隙。进一步研究这些结晶态螺吡喃的光致变色和机械致变色被证明是有希望的。

  DOI：

  10.1007/s11172-021-3320-2

文献信息

• A red fluorescence ‘off–on’ molecular switch for selective detection of Al3+, Fe3+ and Cr3+: experimental and theoretical studies along with living cell imaging
  作者：Shymaprosad Goswami、Krishnendu Aich、Sangita Das、Avijit Kumar Das、Deblina Sarkar、Sukanya Panja、Tapan Kumar Mondal、Subhrakanti Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c3cc46860g

  日期：——

  A spirobenzopyran-quinoline (SBPQ) based sensor was synthesized which selectively detects trivalent ions viz. Al3+, Fe3+ and Cr3+ through a fluorescence turn on signal in the red region (∼675 nm) with the detection limit in the order of 10−8 M. The potentiality of the probe was confirmed by employing it for fluorescence bio-imaging with Al3+ in three different types of live-cells.

  合成了一种基于螺苯并吡喃-喹啉（SBPQ）的传感器，能够选择性地检测三价离子，如Al³⁺、Fe³⁺和Cr³⁺，通过在红区（约675纳米）发出荧光开启信号，其检测限在10⁻⁸ M的量级。通过在三种不同类型活细胞中使用该探针进行荧光生物成像，证实了其潜力。
• Fluorescent chemodosimeter based on spirobenzopyran for organophosphorus nerve agent mimics (DCP)
  作者：Shyamaprosad Goswami、Sangita Das、Krishnendu Aich

  DOI：10.1039/c5ra01216c

  日期：——

  A new chromogenic as well as fluorogenic protocol based on the spirobenzopyran system for the selective detection of nerve agent mimics (diethyl chlorophosphate or DCP vapour) within a few seconds (∼30 s) is designed, synthesized and characterized in this study.

  本研究设计、合成和表征了一种基于螺环苯并吡喃系统的新的色谱和荧光谱方案，用于在几秒钟内（约30秒）选择性检测神经毒剂模拟物（二乙基氯磷酸酯或DCP蒸气）。
• Visual and near IR (NIR) fluorescence detection of Cr³⁺in aqueous media via spirobenzopyran ring opening with application in logic gate and bio-imaging
  作者：Shyamaprosad Goswami、Avijit Kumar Das、Anup Kumar Maity、Abhishek Manna、Krishnendu Aich、Sibaprasad Maity、Partha Saha、Tarun Kanti Mandal

  DOI：10.1039/c3dt51851e

  日期：——

  A new spirobenzopyran derivative (SPNH) was designed and synthesized which was applied in simultaneous colorimetric and NIR fluorescence detections for Cr3+. This spirobenzopyran receptor is normally colorless in aqueous organic media but the formation of merocyanine occurs by Cr3+ showing a yellow color. Here the formation of yellow color in UV-vis spectra and strong NIR fluorescence emission at 675 nm makes SPNH a good sensor for Cr3+ ion. It is also found to be useful in cell imaging and in construction of logic gate. It shows INHIBIT gate in fluorescence and OR gate in absorption. To the best of our knowledge, this is the first report of NIR fluorescence emission of a spirobenzopyran derivative by Cr3+ and its application to cell-biology and also in the logic gate.

  研究人员设计并合成了一种新的螺并吡喃衍生物（SPNH），并将其应用于同时比色法和近红外荧光法检测 Cr3+。这种螺苯并呋喃受体在水性有机介质中通常是无色的，但在 Cr3+ 的作用下会形成美拉德菁，呈现黄色。在这里，紫外-可见光谱中形成的黄色和 675 纳米波长处的强近红外荧光发射使 SPNH 成为 Cr3+ 离子的良好传感器。它还可用于细胞成像和逻辑门的构建。它在荧光中显示 INHIBIT 门，在吸收中显示 OR 门。据我们所知，这是首次报道螺苯并呋喃衍生物在 Cr3+ 作用下的近红外荧光发射及其在细胞生物学和逻辑门中的应用。
• New indoline spiropyrans with ?-acceptor substituents in the 8? position
  作者：B. S. Luk'yanov、L. I. Nivorozhkin、V. I. Minkin、A. V. Metelitsa

  DOI：10.1007/bf00473984

  日期：1990.12
• Photo- and thermochromic spirans
  作者：B. S. Luk'yanov、L. E. Nivorozhkin、V. I. Minkin

  DOI：10.1007/bf00531656

  日期：1993.2