(4Z)-7-methyl-1-tri(propan-2-yl)silylocta-4,6-dien-1-yn-3-ol | 1330785-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4Z)-7-methyl-1-tri(propan-2-yl)silylocta-4,6-dien-1-yn-3-ol
• CAS: 1330785-76-6
• 化学式: C₁₈H₃₂OSi
• 分子量: 292.537
• InChiKey: UVDKRSLQNZDXCL-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-7-methyl-1-tri(propan-2-yl)silylocta-4,6-dien-1-yn-3-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以88%的产率得到(4Z)-7-methylocta-4,6-dien-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective One-pot 1,4-Elimination and the [1,2]-Wittig Rearrangement of (E)-δ-(Arylmethoxy or 3-Silyl-2-propynyloxy)-substituted Allylic Sulfones

  摘要：

  通过1,4-消除和[1,2]-维蒂格重排，将(E)-δ-(芳基甲氧基)-取代烯丙基砜与叔丁氧钾和LDA连续处理，可获得具有高立体选择性的相应(Z)-2,4-二烯醇。由于消除步骤中的“同分异构效应”，(Z)-异构体占主导地位，这一现象进一步成功应用于(E)-δ-(3-硅基-2-丙炔氧基)-取代烯丙基砜。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.521
• 作为产物：
  描述：

  3-[(E)-4-methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonylpent-2-enoxy]prop-1-ynyl-tri(propan-2-yl)silane 在 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropylamide mono(tetrahydrofuran) 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.41h， 以74%的产率得到(4Z)-7-methyl-1-tri(propan-2-yl)silylocta-4,6-dien-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective One-pot 1,4-Elimination and the [1,2]-Wittig Rearrangement of (E)-δ-(Arylmethoxy or 3-Silyl-2-propynyloxy)-substituted Allylic Sulfones

  摘要：

  通过1,4-消除和[1,2]-维蒂格重排，将(E)-δ-(芳基甲氧基)-取代烯丙基砜与叔丁氧钾和LDA连续处理，可获得具有高立体选择性的相应(Z)-2,4-二烯醇。由于消除步骤中的“同分异构效应”，(Z)-异构体占主导地位，这一现象进一步成功应用于(E)-δ-(3-硅基-2-丙炔氧基)-取代烯丙基砜。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.521