[(i-Bu)3MeP][OCO2CH3] | 1285701-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: [(i-Bu)3MeP][OCO2CH3]
• 英文别名: tri-i-butyl(methyl)phosphonium methyl carbonate
• CAS: 1285701-38-3
• 化学式: C₂H₃O₃*C₁₃H₃₀P
• 分子量: 292.399
• InChiKey: QUWOVMDWFIPKAD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  49.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(i-Bu)3MeP][OCO2CH3] 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到methyl-tri-iso-butylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  The reaction of primary aromatic amines with alkylene carbonates for the selective synthesis of bis-N-(2-hydroxy)alkylanilines: the catalytic effect of phosphonium-based ionic liquids

  摘要：

  在T ≥ 140 °C时，不同的氨基芳烃（pX–C6H4NH2；X = H, OCH3, CH3, Cl）与乙烯碳酸酯和丙烯碳酸酯反应，产生了化学选择性的N-烷基化过程：双-N-(2-羟基烷基)苯胺[pX–C6H4N(CH2CH(R)OH)2；R = H, CH3]是主要产品，同时竞争性形成碳酸酯的可能性大大降低。在140 °C下，在无溶剂条件下，苯胺与乙烯碳酸酯的模型反应通过简单混合化学计量的反应物而达到完成。然而，一类磷阳离子液体（PILs），如四烷基磷铵卤化物和托烷基物，证明对苯胺和其他氨基芳烃均为活性有机催化剂。通过13C NMR光谱监测的动力学分析表明，溴化物交换的PILs是效率最高的系统，能使反应加速超过8倍。丙烯碳酸酯的反应发生在比乙烯碳酸酯更高的温度下，并且仅在PIL催化剂的存在下进行。已经提出了一种基于四烷基磷铵阳离子的路易斯酸性和卤离子的亲核性的机制，以解释反应的化学选择性和催化剂的功能。

  DOI：

  10.1039/c0ob00105h
• 作为产物：
  描述：

  三异丁基磷烷 、 碳酸二甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到[(i-Bu)3MeP][OCO2CH3]
  参考文献：
  名称：

  The reaction of primary aromatic amines with alkylene carbonates for the selective synthesis of bis-N-(2-hydroxy)alkylanilines: the catalytic effect of phosphonium-based ionic liquids

  摘要：

  在T ≥ 140 °C时，不同的氨基芳烃（pX–C6H4NH2；X = H, OCH3, CH3, Cl）与乙烯碳酸酯和丙烯碳酸酯反应，产生了化学选择性的N-烷基化过程：双-N-(2-羟基烷基)苯胺[pX–C6H4N(CH2CH(R)OH)2；R = H, CH3]是主要产品，同时竞争性形成碳酸酯的可能性大大降低。在140 °C下，在无溶剂条件下，苯胺与乙烯碳酸酯的模型反应通过简单混合化学计量的反应物而达到完成。然而，一类磷阳离子液体（PILs），如四烷基磷铵卤化物和托烷基物，证明对苯胺和其他氨基芳烃均为活性有机催化剂。通过13C NMR光谱监测的动力学分析表明，溴化物交换的PILs是效率最高的系统，能使反应加速超过8倍。丙烯碳酸酯的反应发生在比乙烯碳酸酯更高的温度下，并且仅在PIL催化剂的存在下进行。已经提出了一种基于四烷基磷铵阳离子的路易斯酸性和卤离子的亲核性的机制，以解释反应的化学选择性和催化剂的功能。

  DOI：

  10.1039/c0ob00105h