methyl 4-{4-[(3,4-dihydro-2H-[1,3]oxazino[3,2-a]indole-10-carbonyl)aminomethyl]piperidin-1-ylmethyl}benzoate | 1263079-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl 4-{4-[(3,4-dihydro-2H-[1,3]oxazino[3,2-a]indole-10-carbonyl)aminomethyl]piperidin-1-ylmethyl}benzoate
• CAS: 1263079-86-2
• 化学式: C₂₇H₃₁N₃O₄
• 分子量: 461.561
• InChiKey: KMINUACBNJMUBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-{4-[(3,4-dihydro-2H-[1,3]oxazino[3,2-a]indole-10-carbonyl)aminomethyl]piperidin-1-ylmethyl}benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以71.3%的产率得到4-{4-[(3,4-dihydro-2H-[1,3]oxazino[3,2-a]indole-10-carbonyl)aminomethyl]piperidin-1-ylmethyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型亲水性5-HT 4受体拮抗剂的合成及药理特性

  摘要：

  血清素（5-羟色胺，5-HT）是人体内重要的信号分子。5-HT 4血清素受体与G蛋白G s结合，在心脏，膀胱，胃肠道和肾上腺中起着重要的生理和病理生理作用。为了治疗这些器官中的疾病，已经开发了5-HT 4拮抗剂和激动剂。5-HT 4激动剂可能对中枢神经系统（CNS）具有有益作用，因此，5-HT 4拮抗剂可能引起CNS副作用。在这项研究中，我们开发了新的两性5-HT 4拮抗剂。合成了一系列具有恶嗪环和哌啶烷烃羧酸侧链的环状吲哚酰胺衍生物和相应的前药酯，并评价了它们与5-HT 4受体的结合和拮抗性能。另外，还测试了没有恶嗪环的吲哚酯和相应的吲哚酰胺衍生物。测试了一些合成配体的辛醇-水分布（Log  D Oct7.4）。5-HT 4的主要结构-亲和力特征测试的化合物是前药酯显示出比其相应的游离酸更高的亲和力，吲哚酯显示出比相应的酰胺更高的亲和力，并且在吲哚骨架中包含恶嗪环的配体显示出比不包含该环

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.10.011
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-piperidinylmethyl)-3,4-dihydro-2H-[1,3]oxazino[3,2-a]indole-10-carboxamide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以75.1%的产率得到methyl 4-{4-[(3,4-dihydro-2H-[1,3]oxazino[3,2-a]indole-10-carbonyl)aminomethyl]piperidin-1-ylmethyl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型亲水性5-HT 4受体拮抗剂的合成及药理特性

  摘要：

  血清素（5-羟色胺，5-HT）是人体内重要的信号分子。5-HT 4血清素受体与G蛋白G s结合，在心脏，膀胱，胃肠道和肾上腺中起着重要的生理和病理生理作用。为了治疗这些器官中的疾病，已经开发了5-HT 4拮抗剂和激动剂。5-HT 4激动剂可能对中枢神经系统（CNS）具有有益作用，因此，5-HT 4拮抗剂可能引起CNS副作用。在这项研究中，我们开发了新的两性5-HT 4拮抗剂。合成了一系列具有恶嗪环和哌啶烷烃羧酸侧链的环状吲哚酰胺衍生物和相应的前药酯，并评价了它们与5-HT 4受体的结合和拮抗性能。另外，还测试了没有恶嗪环的吲哚酯和相应的吲哚酰胺衍生物。测试了一些合成配体的辛醇-水分布（Log  D Oct7.4）。5-HT 4的主要结构-亲和力特征测试的化合物是前药酯显示出比其相应的游离酸更高的亲和力，吲哚酯显示出比相应的酰胺更高的亲和力，并且在吲哚骨架中包含恶嗪环的配体显示出比不包含该环

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.10.011