(4S,5S)-1-benzyl-4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-5-hydroxy-2-pyrrolidinone | 886597-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,5S)-1-benzyl-4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-5-hydroxy-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (4S,5S)-1-benzyl-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-hydroxypyrrolidin-2-one
• CAS: 886597-02-0
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₃Si
• 分子量: 445.634
• InChiKey: IVAXUTOWOOLUCV-AHWVRZQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-1-benzyl-4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-5-hydroxy-2-pyrrolidinone 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以77 mg的产率得到(4S,5S)-1-benzyl-4-hydroxy-5-phenyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  F₃B · OEt₂‐Promoted Intramolecular Si to C Phenyl Group Migration: A Highly Diastereoselective Synthesis of (4S,5S)‐4‐Hydroxy‐5‐phenyl‐2‐pyrrolidinone

  摘要：

  A highly diastereoselective approach to N-protected cis-(4S,5S)-4-hydroxy-5-phenyl-2-pyrrolidinone is reported. The key step is a boron trifluoride etherate-promoted chemoselective intramolecular Si -> C phenyl group migration.

  DOI：

  10.1080/00397910500503538
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-N-苄基-3-羟基吡咯烷-2,5-二酮 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4S,5S)-1-benzyl-4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-5-hydroxy-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  F₃B · OEt₂‐Promoted Intramolecular Si to C Phenyl Group Migration: A Highly Diastereoselective Synthesis of (4S,5S)‐4‐Hydroxy‐5‐phenyl‐2‐pyrrolidinone

  摘要：

  A highly diastereoselective approach to N-protected cis-(4S,5S)-4-hydroxy-5-phenyl-2-pyrrolidinone is reported. The key step is a boron trifluoride etherate-promoted chemoselective intramolecular Si -> C phenyl group migration.

  DOI：

  10.1080/00397910500503538