(S)-1-benzyl-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,5-pyrrolidinedione | 886597-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-1-benzyl-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,5-pyrrolidinedione
• 英文别名: (3S)-1-benzyl-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 886597-01-9
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₃Si
• 分子量: 443.618
• InChiKey: ULWXOQWICJKNSP-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-benzyl-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,5-pyrrolidinedione 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (4R,5S)-1-benzyl-4-[(R)-(tert-butylphenylfluorosilyl)oxy]-5-phenyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  F₃B · OEt₂‐Promoted Intramolecular Si to C Phenyl Group Migration: A Highly Diastereoselective Synthesis of (4S,5S)‐4‐Hydroxy‐5‐phenyl‐2‐pyrrolidinone

  摘要：

  A highly diastereoselective approach to N-protected cis-(4S,5S)-4-hydroxy-5-phenyl-2-pyrrolidinone is reported. The key step is a boron trifluoride etherate-promoted chemoselective intramolecular Si -> C phenyl group migration.

  DOI：

  10.1080/00397910500503538
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-N-苄基-3-羟基吡咯烷-2,5-二酮 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-1-benzyl-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,5-pyrrolidinedione
  参考文献：
  名称：

  F₃B · OEt₂‐Promoted Intramolecular Si to C Phenyl Group Migration: A Highly Diastereoselective Synthesis of (4S,5S)‐4‐Hydroxy‐5‐phenyl‐2‐pyrrolidinone

  摘要：

  A highly diastereoselective approach to N-protected cis-(4S,5S)-4-hydroxy-5-phenyl-2-pyrrolidinone is reported. The key step is a boron trifluoride etherate-promoted chemoselective intramolecular Si -> C phenyl group migration.

  DOI：

  10.1080/00397910500503538

文献信息

• F₃B · OEt₂‐Promoted Intramolecular Si to C Phenyl Group Migration: A Highly Diastereoselective Synthesis of (4<i>S</i>,5<i>S</i>)‐4‐Hydroxy‐5‐phenyl‐2‐pyrrolidinone
  作者：Liang‐Xian Liu、Pei‐Qiang Huang

  DOI：10.1080/00397910500503538

  日期：2006.5

  A highly diastereoselective approach to N-protected cis-(4S,5S)-4-hydroxy-5-phenyl-2-pyrrolidinone is reported. The key step is a boron trifluoride etherate-promoted chemoselective intramolecular Si -> C phenyl group migration.