2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 86387-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 86387-70-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: YJRHNLCZEDTHSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C
• 沸点：
  400.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 生成 2-benzoyl-2,5-bis(p-methoxyphenyl)-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Fiesselmann; Ribka, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 27,36

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropanal 在 1,3-二甲基-2-苯基-2H-苯并咪唑 、 甲烷磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free, One-Pot, Sequential Protocol for Transforming α,β-Epoxy Ketones to β-Hydroxy Ketones and α-Methylene Ketones

  摘要：

  A new sequential, one-pot protocol for transforming 1,3-disubstituted 2,3-epoxy ketones to beta-hydroxy ketones and alpha-methylene ketones has been developed. Reaction of epoxy ketones with boron trifluoride etherate ((BF3OEt2)-O-.) generates the cationic intermediates by regioselective epoxide ring opening and an acyl shift. Then, a treatment of these cations with 2-aryl-1,3-dimethylbenzimidazolines (DMBIH) results in formation of 1,2-disubstituted 3-hydroxy ketones. DMBIH serves as a hydride donor in the second step of this process. Finally, the beta-hydroxy ketones can be converted to 1,2-disubstituted 2-methylene ketones by treatment with methanesulfonic acid or a combination of methanesulfonyl chloride and triethylamine. Importantly, the sequential steps involved in formation of the alpha-methylene ketone products can be carried out in one pot.

  DOI：

  10.1021/jo5025249

文献信息

• Direct α-Acylation of Alkenes via N-Heterocyclic Carbene, Sulfinate, and Photoredox Cooperative Triple Catalysis
  作者：Kun Liu、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.1c01022

  日期：2021.4.7

  excellent functional group tolerance. Mechanistic studies reveal that these cascades proceed through a sequential radical addition/coupling/elimination process. In contrast to known triple catalysis processes that operate via two sets of interwoven catalysis cycles, in the introduced process, all three cycles are interwoven.

  N-杂环卡宾（NHC）催化已成为现代合成化学中的多功能工具。进一步增加了复杂性，引入了几种通过双催化进行的过程，其中 NHC 有机催化剂与第二催化部分协同作用，显着扩大了反应范围。在生物转化中，通常使用多重催化来获取复杂的天然产物。在该策略的指导下，最近研究了三重催化，其中三种不同的催化模式合并在一个过程中。在本通讯中，报道了使用 NHC、亚磺酸盐和光氧化还原协同三重催化对各种烯烃与芳酰氟进行直接 α-C-H 酰化。该方法可以以中等至高产率制备具有优异官能团耐受性的α-取代乙烯基酮。机理研究表明，这些级联通过连续的自由基加成/偶联/消除过程进行。与通过两组交织的催化循环操作的已知三重催化过程相比，在所引入的过程中，所有三个循环都是交织的。
• Iron-Catalyzed Enantioselective Radical Carboazidation and Diazidation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Wen Liu、Maoping Pu、Jun He、Tinghui Zhang、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Yun-Dong Wu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jacs.1c05881

  日期：2021.8.4

  Azidation of alkenes is an efficient protocol to synthesize organic azides which are important structural motifs in organic synthesis. Enantioselective radical azidation, as a useful strategy to install a C–N3 bond, remains challenging due to the inherently instability and unique structure of radicals. Here, we disclose an efficient enantioselective radical carboazidation and diazidation of α,β-unsaturated

  烯烃的叠氮化是合成有机叠氮化物的有效方法，有机叠氮化物是有机合成中的重要结构基序。由于自由基固有的不稳定性和独特的结构，对映选择性自由基叠氮化作为安装 C-N 3键的有用策略仍然具有挑战性。在这里，我们公开了由手性N , N '-二氧化物 / Fe(OTf) 2催化的α,β-不饱和酮和酰胺的有效对映选择性自由基碳叠氮化和重氮化复合体。一系列取代的烯烃被转化为相应的α-叠氮羰基衍生物，具有良好到优异的对映选择性，有利于手性α-氨基酮、邻氨基醇和邻二胺的制备。对照实验和机理研究证明了反应过程中的自由基途径。DFT 计算表明叠氮基通过分子内五元过渡态与 Fe-N 3物种的内部氮转移到自由基中间体。
• 一种壳聚糖负载铜材料催化制备α位有取代基的β-硼基酮的制备方法
  申请人：湖北工程学院

  公开号：CN113563370A

  公开（公告）日：2021-10-29

  本发明公布了一种壳聚糖负载铜材料催化制备α位有取代基的β‑硼基酮的制备方法，以壳聚糖负载铜材料CS@CuSO4为催化剂，联硼酸频那醇酯B2(pin)2为反应试剂，以水和甲醇为溶剂，添加微量的4‑甲基吡啶后，与含有不同α‑取代丙烯酮的底物，发生硼加成反应，实现目标α位有取代基的β‑硼基酮的制备。利用非均相催化材料利于分离回收的优点，实现了催化剂的循环利用，降低成本，更加绿色经济，环境友好。
• Chiral Lewis acid-catalyzed enantioselective cyclopropanation and C–H insertion reactions of vinyl ketones with α-diazoesters
  作者：Peng Zhao、Simeng Wu、Chaoqi Ke、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c8cc05420g

  日期：——

  Enantioselective cyclopropanation and C–H insertion reactions of α-substituted vinyl ketones with α-diazoesters have been accomplished using a N,N′-dioxide-scandium(III) complex catalyst. Various tetrasubstituted cyclopropanes and E-enone derivatives bearing a chiral ester substituent were obtained simultaneously with good yields and excellent enantioselectivities.

  使用N，N'-二氧化物-scan （III）络合物催化剂已经完成了α-取代的乙烯基酮与α-重氮酯的对映选择性环丙烷化和C–H插入反应。同时获得具有良好收率和优异对映选择性的各种带有手性酯取代基的四取代环丙烷和E-烯酮衍生物。
• Dual Catalysis Relay: Coupling of Aldehydes and Alkenes Enabled by Visible-Light and NHC-Catalyzed Cross-Double C–H Functionalizations
  作者：Ming-Shang Liu、Lin Min、Bi-Hong Chen、Wei Shu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02890

  日期：2021.8.6

  Direct functionalizations of two distinct inert C–H bonds represent the most ideal ways to construct C–C bonds. Herein, we report an intermolecular vinylation of aldehydes using alkenes as the vinylating reagents through sequential two-fold C–H functionalizations. The merging of visible light and N-heterocyclic carbene catalysis allows for the coupling of alkenes with aldehydes through a dual catalysis

  两个不同的惰性 C-H 键的直接官能化代表了构建 C-C 键的最理想方式。在此，我们报告了使用烯烃作为乙烯基化试剂通过连续的两倍 C-H 官能化对醛进行分子间乙烯基化。可见光和 N-杂环卡宾催化的合并允许烯烃与醛通过双催化中继启用的交叉脱氢偶联机制进行偶联。二苯醌的使用对于该反应的成功至关重要，它在反应中扮演着有趣的双重角色，既是电子受体，又是自由基偶联的自由基库，使 C-C 形成过程成为可能。