allyl-1,4-benzodioxan-2-carboxylate | 92405-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: allyl-1,4-benzodioxan-2-carboxylate
• 英文别名: Prop-2-enyl 2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-3-carboxylate
• CAS: 92405-57-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: SSDKMRUJUZGGJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl-1,4-benzodioxan-2-carboxylate 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHAPLEO, CH. B.;DAVIS, J. A.;MYERS, P. L.;READHEAD, M. J.;STILLINGS, M. R+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 1, 77-80

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1,4-苯并二英-2-碳酰氯 、 烯丙醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到allyl-1,4-benzodioxan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chapleo, Christopher B.; Davis, John A.; Myers, Peter L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, # 1, p. 77 - 80

  摘要：

  DOI：

文献信息

• OPTICAL RESOLUTION OF ALKYL 1,4-BENZODIOXAN-2-CARBOXYLATES USING ESTERASE FROM SERRATIA MARCESCENS
  申请人：Seprachem, Inc.

  公开号：EP0833937A1

  公开（公告）日：1998-04-08
• US5529929A
  申请人：——

  公开号：US5529929A

  公开（公告）日：1996-06-25
• [EN] OPTICAL RESOLUTION OF ALKYL 1,4-BENZODIOXAN-2-CARBOXYLATES USING ESTERASE FROM SERRATIA MARCESCENS<br/>[FR] SEPARATION OPTIQUE DE 1,4-BENZODIOXAN-2-CARBOXYLATES ALKYLIQUES A L'AIDE D'ESTERASE PROVENANT DE SERRATIA MARCESCENS
  申请人：SEPRACHEM, INC.

  公开号：WO1996040976A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) A process for resolving racemic alkyl 1,4-benzodioxan-2-carboxylates useful as intermediates in the synthesis of optically pure pharmaceutical compounds such as (S)-doxazosin is disclosed. The process utilizes a microbial enzyme derived from $i(Serratia marcescens) to catalyze the enantioselective hydrolysis of the alkyl (S)-1,4-benzodioxan-2-carboxylate enantiomer of the racemic mixture to its corresponding carboxylic acid at a faster rate than the R-enantiomer. An enantiomerically pure S-configured carboxylic acid is thereby formed for subsequent pharmaceutical synthesis. The nonhydrolyzed alkyl (R)-1,4-benzodioxan-2-carboxylate enantiomer can also be isolated and racemized, and the enzymatic hydrolysis reaction repeated.(FR) L'invention décrit un procédé permettant de séparer des alkyl 1,4-benzodioxan-2-carboxylates alkyliques racémiques utiles comme intermédiaires dans la synthèse de composés optiquement purs tels que la (S)-doxazosine. Ledit procédé consiste à utiliser une enzyme microbienne dérivée de $i(Serratia marcescens) pour catalyser l'hydrolyse énantiosélective de l'énantiomère (S)-1,4-benzodioxan-2-carboxylate alkylique du mélange racémique pour produire son acide carboxylique correspondant à une vitesse plus rapide que l'énantiomère R. Un acide carboxylique à configuration S, pur du point de vue énantiomérique, est ainsi obtenu pour synthèse pharmaceutique ultérieure. L'énantiomère (R)-1,4-benzodioxan-2-carboxylate alkylique non hydrolysé peut également être isolé et racémisé, et la réaction d'hydrolyse enzymatique répétée.
• Chapleo, Christopher B.; Davis, John A.; Myers, Peter L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, # 1, p. 77 - 80
  作者：Chapleo, Christopher B.、Davis, John A.、Myers, Peter L.、Readhead, Michael J.、Stillings, Michael R.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• CHAPLEO, CH. B.;DAVIS, J. A.;MYERS, P. L.;READHEAD, M. J.;STILLINGS, M. R+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 1, 77-80
  作者：CHAPLEO, CH. B.、DAVIS, J. A.、MYERS, P. L.、READHEAD, M. J.、STILLINGS, M. R+

  DOI：——

  日期：——