(R)-1-hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-7-carbaldehyde | 28379-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: (R)-1-hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-7-carbaldehyde
• 英文别名: hydroxydanaidal；7β-Hydroxy-6,7-dihydro-pyrrolizin-1-carbaldehyd；Dehydroretronecinal；(7R)-7-hydroxy-6,7-dihydro-5H-pyrrolizine-1-carbaldehyde
• CAS: 28379-58-0
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: QJXKHTIRIREIAG-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (R)-1-hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-7-carbaldehyde 在 吡啶 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以79%的产率得到(R)-7-formyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷核生物碱的化学研究-半合成微波和连续流方法对猪屎碱生物碱的研究

  摘要：

  据报道，通过微波合成方法，使用天然来源的苦瓜碱（猪屎豆），可以高效，快速地合成各种吡咯烷核生物碱。获得了逆转录神经素，羟基金丝和乙酰化的羟基金丝（在各种昆虫物种的化学通讯系统中使用）。另外，实现了连续流的氢解/氢化方法以直接获得铂炔，逆转录烯醇和脱氧维甲酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.055
• 作为产物：
  描述：

  倒千里光裂碱 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以63%的产率得到(R)-1-hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷核生物碱的化学研究-半合成微波和连续流方法对猪屎碱生物碱的研究

  摘要：

  据报道，通过微波合成方法，使用天然来源的苦瓜碱（猪屎豆），可以高效，快速地合成各种吡咯烷核生物碱。获得了逆转录神经素，羟基金丝和乙酰化的羟基金丝（在各种昆虫物种的化学通讯系统中使用）。另外，实现了连续流的氢解/氢化方法以直接获得铂炔，逆转录烯醇和脱氧维甲酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.055

文献信息

• DUSSOURD, DAVID E.;UBIK, KAREL;HARVIS, CARL;RESCH, JASMES;MEINWALD, JERRO+, PROC. NAT. ACAD. SCI. USA, 85,(1988) N 16, C. 5992-5996
  作者：DUSSOURD, DAVID E.、UBIK, KAREL、HARVIS, CARL、RESCH, JASMES、MEINWALD, JERRO+

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of pyrrolizidine alkaloids revisited—semi-synthetic microwave and continuous-flow approaches toward Crotalaria-alkaloids
  作者：Sabrina T. Martinez、Angelo C. Pinto、Toma Glasnov、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.055

  日期：2014.7

  Efficient and rapid syntheses of various pyrrolizidine alkaloids via microwave synthetic protocols using monocrotaline from a natural source (Crotalaria spectabilis) are reported. Retronecine, hydroxydanaidal, and acetylated hydroxydanaidal (utilized in the chemical communication system of various insect species) were obtained. In addition, a continuous flow hydrogenolysis/hydrogenation approach to

  据报道，通过微波合成方法，使用天然来源的苦瓜碱（猪屎豆），可以高效，快速地合成各种吡咯烷核生物碱。获得了逆转录神经素，羟基金丝和乙酰化的羟基金丝（在各种昆虫物种的化学通讯系统中使用）。另外，实现了连续流的氢解/氢化方法以直接获得铂炔，逆转录烯醇和脱氧维甲酸。