2-hydroxy-5-(p-chlorophenylazo)benzaldehyde | 27147-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-hydroxy-5-(p-chlorophenylazo)benzaldehyde
• 英文别名: 5-((4-chlorophenyl)diazenyl)-2-hydroxybenzaldehyde；1-(3-formyl-4-hydroxyphenylazo)-4-chlorobenzene；5-[(E)-(4-chlorophenyl)diazenyl]-2-hydroxybenzaldehyde；5-[(4-chlorophenyl)diazenyl]-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 27147-07-5
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₂
• mdl: MFCD00815999
• 分子量: 260.68
• InChiKey: XRNLZEQGHIINEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199 °C
• 沸点：
  436.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-(p-chlorophenylazo)benzaldehyde 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4-chlorophenyl)-[(1R,10S)-16-methyl-14-(4-methylphenyl)-8,12-dioxa-14,15-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.013,17]heptadeca-2(7),3,5,13(17),15-pentaen-4-yl]diazene
  参考文献：
  名称：

  四丁基硫酸氢铵介导的多米诺反应：新型苯并吡喃-环吡喃并[2,3-c]吡唑的合成

  摘要：

  已经证明了通过四甲基硫酸铵（TBA-HS）介导的多米诺/ Knoevenagel-杂-Diels-Alder反应一锅合成新颖的苯并吡喃环化的吡喃并[2,3-c]吡唑的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.108
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-hydroxy-5-(p-chlorophenylazo)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  探索含有杂合分子的重氮香豆素的效力：选择性抑制肿瘤相关碳酸酐酶异构体 IX 和 XII

  摘要：

  合成了含有重氮和香豆素的衍生物，并评估其作为 CA I、CA II、CA IX 和 CA XII 同工酶的碳酸酐酶抑制剂。已鉴定出几种针对同工酶 CA IX 和 XII 的先导化合物，CA IX 和 XII 是与癌症有关的关键同工酶。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300626

文献信息

• Efficient Synthesis of Some New Chromenopyrimidine Azo- Dyes Catalyzed by Cu/SBA-15
  作者：Afsaneh Zonouzi、Hanieh Amini Shahrezaee、Alireza Rahmani、Forouzan Zonouzi、Khosrou Abdi、Farzaneh T. Fadaei、Kurt Schenk

  DOI：10.1080/00304948.2018.1462066

  日期：2018.5.4

  Kurt Schenk School of Chemistry, College of Science, University of Tehran, 14155–6455, Tehran, Iran Pharmaceutical and Cosmetic Research Center (PCRC), University of Tehran, Tehran, Iran Department of Medicinal Chemistry and Radio Pharmacy, Faculty of Pharmacy, Tehran University of Medical Sciences, Tehran, Iran Institute of Chemical Sciences and Engineering, Ecole Polytechnique F ed erale de Lausanne

  Afsaneh Zonouzi、Hanieh Amini Shahrezaee、Alireza Rahmani、Forouzan Zonouzi、Khosrou Abdi、Farzaneh T. Fadaei 和 Kurt Schenk 化学学院，德黑兰大学理学院，14155–6455，德黑兰，伊朗制药和化妆品研究中心), 德黑兰大学, 德黑兰, 伊朗 药物化学和放射药学系, 德黑兰医科大学药学院, 德黑兰, 伊朗化学科学与工程研究所, 洛桑联邦理工学院, CH-1015, 洛桑瑞士物理研究所，洛桑联邦理工学院，CH-1015，洛桑，瑞士
• Novel edaravone-based azo dyes: efficient synthesis, characterization, antibacterial activity, DFT calculations and comprehensive investigation of the solvent effect on the absorption spectra
  作者：Mohammad Amin Davasaz Rabbani、Behzad Khalili、Hamid Saeidian

  DOI：10.1039/d0ra06934e

  日期：——

  characteristics of the azo–hydrazo tautomers of the synthesized dyes and their UV-visible spectra prediction, some DFT calculations were also carried out on the synthesized dyes. The antibacterial activities of some synthesized compounds were also evaluated using the disk diffusion method. The results revealed different activity of the selected synthesized dyes for antibacterial tests against selected Gram

  本研究涉及使用依达拉奉和偶氮化合物的药物组合设计和合成新型染料，可用作阴离子和阳离子的指示剂。所需产物的合成通过两步法完成，包括重氮化芳族胺，然后将所得盐与依达拉奉偶联。在温和条件下以高产率获得所得染料。染料的结构用UV-vis、FT-IR、1 H NMR和13C NMR光谱和CHN分析。为了研究溶剂致变色效应，使用包括介电常数、折射率、氢键供体能力、氢键接受能力和偶极性/极化率尺度在内的几个参数来评估不同溶剂与所选染料的相互作用。为了深入了解合成染料的偶氮-肼互变异构体的稳定性和几何特征及其紫外-可见光谱预测，还对合成染料进行了一些 DFT 计算。还使用圆盘扩散法评估了一些合成化合物的抗菌活性。结果揭示了所选合成染料对所选革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌测试的不同活性。
• Design, synthesis, anticancer evaluation, molecular docking and cell cycle analysis of 3-methyl-4,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives as potent histone lysine demethylases (KDM) inhibitors and apoptosis inducers
  作者：Nadia Hanafy Metwally、Mona Said Mohamed、Eman Ali Ragb

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102929

  日期：2019.7

  7e (IC50 = 1.91 μM) showed to cause cell cycle arrest at G2/M phase by 4 folds than control and induce total apoptotic effect by 10 folds more than control. In silico studies performed on the more potent cytotoxic active compounds 5, 7e and 7i included lipinisk's rule of five. Moreover, molecular docking study was utilized to explore the binding mode of the most active compounds to the target enzyme

  合成了一系列新颖的吡唑并[1,5-a]嘧啶，并通过光谱和元素分析证明了这一点，并采用MTT法对两种新化合物（乳腺癌和Hela癌）的细胞毒性进行了检测。 ）。化合物5、7e和7i对两种癌细胞系表现出更高的细胞毒性，分别为（IC50 = 13.91±1.4和22.37±1.8μM/ L），（IC50 = 6.56±0.5和8.72±0.9μM/ L）和（IC50 = 4.17使用阿霉素作为参考药物，分别对两种癌细胞系乳腺癌和Hela分别±0.2和5.57±0.4μM/ L）。最有效的细胞毒性活性化合物5、7e和7i表现出对KDM（组蛋白赖氨酸脱甲基酶）的抑制活性，IC50分别为4.05、1.91和2.31μM。最有效的KDM抑制剂7e（IC50 = 1。91μM）导致引起细胞周期停滞在G2 / M期比对照组高4倍，诱导总凋亡效应比对照组高10倍。在对更有效的细胞毒性活性化合物5、7e和7i进行
• Mn(III)-pentadentate Schiff base complex supported on multi-walled carbon nanotubes as a green, mild and heterogeneous catalyst for the synthesis of tetrahydrobenzo[<i>b</i> ]pyrans via tandem Knoevenagel-Michael cyclocondensation reaction
  作者：Jamshid Rakhtshah、Sadegh Salehzadeh、Mohammad Ali Zolfigol、Saeed Baghery

  DOI：10.1002/aoc.3690

  日期：2017.9

  coupled plasma mass spectrometry, elemental analysis and thermogravimetric analysis. A facile, eco‐friendly, mild and green procedure was developed for the one‐pot three‐component synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans via tandem Knoevenagel–Michael cyclocondensation reactions between aromatic aldehydes, 1,3‐diones and malononitrile using a catalytic amount of Mn(III)–pentadentate Schiff base complex

  设计并使用红外光谱，X射线衍射，扫描电子显微镜，能量色散X设计并支撑了多壁碳纳米管上负载的Mn（III）-五齿Schiff碱配合物，作为可回收和可重复使用的绿色和纳米多相催化剂。射线光谱法，电感耦合等离子体质谱法，元素分析和热重分析。开发了一种简便，环保，温和且绿色的程序，用于一锅三组分合成四氢苯并[ b]芳醛，1,3-二酮和丙二腈之间的串联Knoevenagel–Michael环缩合反应生成吡喃，使用催化量的Mn（III）-五齿Schiff碱配合物在MWCNTs上作为无溶剂条件下的有效可回收多相催化剂在室温下使用温度。该工艺的优点是易于获得，稳定，可回收利用和催化剂的环保性，反应时间短，产率高至优异以及后处理程序简单。
• Synthesis of New 3-Cyanocoumarins with C-6 Azo Function Using Ultrasound and Grinding Techniques in the Presence of Nano Fe&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;O&lt;sub&gt;4&lt;/sub&gt;
  作者：Mohammad Nikpassand、Leila Fekri、Narjes Changiz、Forouzan Imani

  DOI：10.2174/157017861101140113160517

  日期：2014.1.31

  The first synthesis of azo bearing coumarins from azo aldehydes and malononitrile in the presence of efficient recyclable catalyst, nano particle Fe3O4 under ultrasound irradiation and under grinding reaction in high yield and short reaction time is reported. In the other study, the first electrophilic substitution under ultrasound irradiation for the synthesis of azo bearing coumarins was developed. All of synthesized compounds were characterized by IR, NMR and elemental analysis.

  报道了在超声照射和研磨反应下，使用高效可回收催化剂纳米颗粒Fe3O4，从偶氮醛和丙二腈中首次合成含偶氮的香豆素类化合物，具有高产率和短反应时间。在另一项研究中，开发了在超声照射下进行首次亲电取代反应，用于合成含偶氮的香豆素类化合物。所有合成的化合物都通过IR、NMR和元素分析进行了表征。