ethyl 5-((2S,3S,4R)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-2-methylfuran-3-carboxylate | 106137-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 5-((2S,3S,4R)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-2-methylfuran-3-carboxylate
• CAS: 106137-00-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: XGUZSCVETPLQKH-DVVUODLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  89.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 、 乙酰乙酸乙酯 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 5-((2S,3S,4R)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-2-methylfuran-3-carboxylate 、 (2'R,3'S,4'R)-3',4'-Dihydroxy-5-methyl-2',3',4',5'-tetrahydro-[2,2']bifuranyl-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙醇-水中的氯化铁（III）：合成加西亚·冈萨雷斯多羟基烷基和C-糖基呋喃的高效催化体系

  摘要：

  在无水氯化铁（III）存在下，通过Knoevenagel缩合反应，由未保护的糖醛糖与β-酮酸酯以优异的产率合成了有效的加西亚·冈萨雷斯聚羟基烷基和C-糖基呋喃的有效方法。 d-葡萄糖-β-酮酯-Knoevenagel反应-呋喃-碳水化合物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216865