cyclohexyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxide | 143505-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: cyclohexyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxide
• 英文别名: 2-Cyclohexylsulfinylethyl(trimethyl)silane
• CAS: 143505-50-4
• 化学式: C₁₁H₂₄OSSi
• 分子量: 232.462
• InChiKey: NHGPWPSGTPYHNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 cyclohexyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxide 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 cesium fluoride 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到环己基苯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  烷基磺酸根阴离子的钯催化芳基化

  摘要：

  引入了独特的钯催化的烷基次磺酸根阴离子芳基化反应，以高产率提供芳基烷基亚砜。由于起始亚砜、次磺酸根阴离子中间体和烷基芳基亚砜产物的碱敏感性，使用温和的方法生成烷基次磺酸根阴离子对于该过程的成功至关重要。因此，氟化物触发消除策略与烷基 2-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜一起使用以释放必需的烷基次磺酸根阴离子中间体。在含有庞大单齿膦（SPhos 和 Cy-CarPhos）和芳基溴化物或氯化物的钯催化剂存在下，烷基次磺酸根阴离子很容易被芳基化。此外，热裂解和碱促进烷基亚砜的消除被覆盖。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08117
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三甲基硅烷 在 sodium periodate 作用下， 生成 cyclohexyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  2-三甲基甲硅烷基乙基亚砜与硫酰氯的反应。亚磺酰氯的裂解途径。

  摘要：

  通过使芳基或烷基2-三甲基甲硅烷基乙基亚砜与SO 2 Cl 2反应，以高至优异的产率制备亚硫酰氯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88076-h

文献信息

• Oxidative Fragmentations of 2-(Trimethylsilyl)ethyl Sulfoxides − Routes to Alkane-, Arene-, and Highly Substituted 1-Alkenesulfinyl Chlorides
  作者：Adrian L. Schwan、Rick R. Strickler、Robert Dunn-Dufault、Denis Brillon

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1643::aid-ejoc1643>3.0.co;2-m

  日期：2001.5

  collection of alkyl, aryl, and 1-alkenyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxides is outlined, using mostly vinyltrimethylsilane or 2-(trimethylsilyl)ethanesulfenyl chloride (5) as key starting materials. The 2-(trimethylsilyl)ethyl group can be cleaved from many of the sulfoxides under oxidative fragmentation conditions using sulfuryl chloride and the reaction represents a new protocol for sulfinyl chloride synthesis

  概述了烷基、芳基和 1-烯基 2-(三甲基甲硅烷基) 乙基亚砜的制备，主要使用乙烯基三甲基硅烷或 2-(三甲基甲硅烷基) 乙磺酰氯 (5) 作为关键起始材料。2-（三甲基甲硅烷基）乙基可以在氧化断裂条件下使用磺酰氯从许多亚砜上裂解下来，该反应代表了亚磺酰氯合成的新方案。该方法适用于大多数烷烃和芳烃亚磺酰氯 (3)，但仅限于高度取代的乙烯基亚磺酰氯。具有减少的双键取代 (6, 7, 11) 的 1-烯基 2-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜会屈服于涉及双键氯化的反应。硅的 β 效应被用来解释 2-（三甲基甲硅烷基）乙基在氧化裂解反应条件下诱导 CS 键断裂的能力。提供了一种机制来解释 2-（三甲基甲硅烷基）乙基的 β-硅原子所起的作用。事实上，硅原子是自我牺牲的，因为它将反应过程从通常的 α-碳氯化模式转移到氧化裂解之一，从而失去 2-（三甲基甲硅烷基）乙基。整个反应需要硅原子通过超共轭提供电子密