1-benzoyloxy-1,2-diphenylethene | 63856-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-benzoyloxy-1,2-diphenylethene
• 英文别名: (E)-1-(benzoyloxy)-1,2-diphenylethylene；1.2-Diphenylvinyl-benzoat；stilbenol benzoate；benzoic acid stilben-α-yl ester；Benzoesaeure-stilben-α-ylester；1,2-diphenylethenyl benzoate
• CAS: 63856-79-1
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂
• 分子量: 300.357
• InChiKey: GHSZJYRYRFJGNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  440.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyloxy-1,2-diphenylethene 在 三氯化铝 作用下， 生成 1,2,3-triphenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  烯醇酯的Claisen-Haase重排

  摘要：

  β-酰氧基丙烯酸酯RC（O·COR'）：CH·CO 2 Et的Claisen-Haase重排成异构的二酰乙酸酯RCO·CH（COR'）·CO 2 Et，需要进行碱和酸催化。当被碱催化时，该反应是分子间的，而当被酸催化时，该反应可能是分子内的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80005-8
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 苯甲酰氯 生成 1-benzoyloxy-1,2-diphenylethene
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘鎓盐-XII：二甲酮，二苯甲酰基甲烷和三苯甲酰基甲烷的苯基化

  摘要：

  叔丁基醇中的二苯基碘鎓盐已将二甲酮，二苯甲酰基甲烷和三苯甲酰基甲烷的阴离子转化为C-苯基，C，C-二苯基，O-苯基和O，C-二苯基衍生物，其结构已通过降解和合成证明。二甲酮在甲醇或乙醇中的反应主要产生由溶剂脱氢产生的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93330-7

文献信息

• Acylation of active methylene compounds via palladium complex-catalyzed carbonylative cross-coupling of organic halides
  作者：Toshi-aki Kobayashi、Masato Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85054-6

  日期：1986.1

  New procedures for acylation of active methylene compounds via palladium complex-catalyzed carbonylation of organic halides are disclosed.

  公开了通过钯配合物催化的有机卤化物的羰基化作用，将活性亚甲基化合物酰化的新方法。
• Addition of carboxylic acids to alkynes catalysed by ruthenium complexes
  作者：Michal Rotem、Youval Shvo

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80084-o

  日期：1993.4

  [Ru(PhCOO)(CO)2(PhCOOH)]2, the catalyst, indicates that the active catalytic species are mononuclear ruthenium complexes. A stoichiometric reaction modelled on the catalytic reaction was monitored by infrared spectroscopy and finally quenched with PPh3. The quenching products were identified as new mononuclear ruthenium complexes, and these identifications greatly facilitated understanding of the mechanism leading

  已经发现，通过Ru 3（CO）12以及具有一般结构[Ru（RCOO）（CO）2（L）] 12的二聚羧酸钌钌配合物可以催化向炔烃中添加羧酸。反应产生乙烯基酯。发现对于酸和炔烃都是通用的。在与苯基乙炔的反应中也形成了重排的区域异构体乙烯基酯。已经观察到羧酸的立体特异性动力学控制的顺式加成至三键。不对称炔烃的区域选择性很差。观察到相对于[Ru（PhCOO）（CO）2（PhCOOH）] 2的1/2反应阶数催化剂表示活性催化物质是单核钌络合物。通过红外光谱法监测以催化反应为模型的化学计量反应，最后用PPh 3淬灭。淬灭产物被鉴定为新的单核钌配合物，并且这些鉴定极大地促进了对导致建议的催化循环的机理的理解。
• Au⋅⋅⋅H−C Hydrogen Bonds as Design Principle in Gold(I) Catalysis
  作者：Heidar Darmandeh、Julian Löffler、Nikolaos V. Tzouras、Busra Dereli、Thorsten Scherpf、Kai‐Stephan Feichtner、Sofie Vanden Broeck、Kristof Van Hecke、Marina Saab、Catherine S. J. Cazin、Luigi Cavallo、Steven P. Nolan、Viktoria H. Gessner

  DOI：10.1002/anie.202108581

  日期：2021.9.13

  Secondary ligand–metal interactions are decisive in many catalytic transformations. While arene–gold interactions have repeatedly been reported as critical structural feature in many high-performance gold catalysts, we herein report that these interactions can also be replaced by Au⋅⋅⋅H−C hydrogen bonds without suffering any reduction in catalytic performance. Systematic experimental and computational

  次级配体-金属相互作用在许多催化转化中起决定性作用。虽然芳烃-金相互作用已被多次报道为许多高性能金催化剂的关键结构特征，但我们在此报告这些相互作用也可以被 Au⋅⋅⋅H−C 氢键取代，而不会降低催化性能。对一系列具有 PPh 3 ( Ph YPhos) 或 PCy 3 ( Cy YPhos) 部分的叶立德取代膦进行的系统实验和计算研究表明，芳基取代化合物中的芳烃-金相互作用可以通过形成Au⋅⋅⋅H−C 氢键。最强的相互作用是与鎓中心旁边的 C−H 部分发现的，由于极化导致与迄今为止报道的最短的 Au⋅⋅⋅H−C 氢键产生非常强的相互作用。对金配合物形成的量热研究进一步证实Ph YPhos 和Cy YPhos 配体形成类似的稳定配合物。因此，两种配体在炔烃的加氢胺化、加氢苯氧基化和加氢羧化中表现出相同的催化性能，从而证明Au⋅⋅⋅H−C氢键比金-芳烃相互作用同样适合生成高效的金催化剂。通过联
• Construction of Heterobimetallic Catalytic Scaffold with a Carbene-Bipyridine Ligand: Gold–Zinc Two-Metal Catalysis for Intermolecular Addition of <i>O</i>-Nucleophiles to Nonactivated Alkynes
  作者：Vishal Kumar Rawat、Kosuke Higashida、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/acscatal.2c01701

  日期：2022.7.15

  A gold(I) complex bearing an imidazo[1,5-a]pyridin-3-ylidene ligand with a 2,2′-bipyridine moiety at the C5 position was prepared as a template for constructing heterobimetallic cooperative catalysts. In situ generated gold–zinc bimetallic systems enabled intermolecular nucleophilic anti-addition of O-nucleophiles such as carboxylic acids and phenols toward nonactivated internal alkynes. DFT calculations

  制备了在 C5 位具有 2,2'-联吡啶部分的咪唑并[1,5 - a ]吡啶-3-亚基配体的金 (I) 配合物作为构建异质双金属协同催化剂的模板。原位生成的金-锌双金属体系使O亲核试剂（如羧酸和酚类）向未活化的内部炔烃发生分子间亲核反加成。DFT 计算支持提出的阳离子金原子和锌盐位点分别用于活化炔烃和羧酸的协同作用。
• The Rearrangement of α,β-Epoxy Ketones. II. Migratory Aptitudes¹
  作者：Herbert O. House、Donald J. Reif

  DOI：10.1021/ja01629a035

  日期：1955.12